| 165126-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• CAS: 165126-49-8
• 化学式: C₃₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 570.844
• InChiKey: UUEVWXQWFJKGGD-NYTMDIOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以58%的产率得到(Z)-(S)-9-{(1R,2R)-2-[(2E,6Z)-(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-nona-2,6-dienyl]-cyclopropyl}-4,5,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯和新卤代内酯的总不对称合成

  摘要：

  据报道已经完成了海洋天然产物卤代内酯和新卤代内酯的第一个全合成反应。关键步骤是乙烯基阴离子和醛之间的中等立体选择性偶联。还报道了由于近端羟基的存在而出乎意料的缓慢的甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00588-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,1E,5Z)-3-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-iodoocta-1,5-diene 在 chromium chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Halicholactone and Neohalicholactone¹

  摘要：

  The total synthesis of the marine natural products neohalicholactone (1) and halicholactone (2), in enantiomerically pure form, are reported. Key steps in the synthesis of each compound include a cis-selective Wittig reaction, stereoselective cyclopropanation, nine-membered lactone formation using the Yamaguchi method and late-stage stereoselective Cr(II)/Ni(II) mediated coupling of vinyl iodides 39 and 50 with aldehyde 14. In the case of the neohalicholactone synthesis the two major components which were coupled in this convergent synthesis were each derived from the enantiomers of commercially available malic acid. The synthesis served to confirm the original assignment of absolute configuration which was made by Yamada and Clardy. We also demonstrated, through the preparation of diastereoisomers, that another reported compound closely related to neohalicholactone is likely to be the C-15 epimer 67.

  DOI：

  10.1021/jo962312j