1-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-hexenofuranose | 595581-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-hexenofuranose
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-4-vinyl-α-D-erythrofuranose；[(3aS,4R,6R,6aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 595581-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: QRDCHVOYAHZKPM-KATARQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-hexenofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.66h， 生成 (3AR,4S,6AS)-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊-1,3-二氧杂环戊烯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基奎宁的合成和超修饰的Q-核苷在小鼠组织中的分布。

  摘要：

  Queuosine（Q）是一种高度修饰的RNA核苷，存在于tRNA His，tRNA Asn，tRNA Tyr和tRNA Asp中。它位于tRNA反密码子环的摆动位置，在这里它可以与位于相应mRNA密码子各自位置的U以及C碱基相互作用。在tRNA Tyr和tRNA Asp中在包括人类在内的高等真核生物中，由于未知的原因，分别通过添加半乳糖和甘露糖糖进一步修饰了Q碱基。尚不清楚这种额外修饰的原因，以及如何通过Q的形成和插入来协调糖的修饰。在这里，我们报告了高度修饰的核苷半乳糖基奎宁（galQ）的总合成。该化合物的可用性使我们能够研究新生和成年小鼠的六个不同器官以及人胞质tRNA中Q族核苷的绝对水平。现在，我们的合成为Q-核苷家族的生物学功能的更详细分析铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202002295
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3:5,6-diisopropylidene-α-D-mannofuranose 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-O-acetyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-hexenofuranose
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基奎宁的合成和超修饰的Q-核苷在小鼠组织中的分布。

  摘要：

  Queuosine（Q）是一种高度修饰的RNA核苷，存在于tRNA His，tRNA Asn，tRNA Tyr和tRNA Asp中。它位于tRNA反密码子环的摆动位置，在这里它可以与位于相应mRNA密码子各自位置的U以及C碱基相互作用。在tRNA Tyr和tRNA Asp中在包括人类在内的高等真核生物中，由于未知的原因，分别通过添加半乳糖和甘露糖糖进一步修饰了Q碱基。尚不清楚这种额外修饰的原因，以及如何通过Q的形成和插入来协调糖的修饰。在这里，我们报告了高度修饰的核苷半乳糖基奎宁（galQ）的总合成。该化合物的可用性使我们能够研究新生和成年小鼠的六个不同器官以及人胞质tRNA中Q族核苷的绝对水平。现在，我们的合成为Q-核苷家族的生物学功能的更详细分析铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202002295

文献信息

• Vonlanthen, David; Leumann, Christian J., Synthesis, 2003, # 7, p. 1087 - 1090
  作者：Vonlanthen, David、Leumann, Christian J.

  DOI：——

  日期：——