(1R,3S,4R)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 216015-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (-)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-ol；(3R,4S,5R)-3,4-isopropylidenepentene-3,4,5-triol；(3S,4R,5S)-3-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-cyclopentene；(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-2H,3aH,4H,6aH-cyclopenta[d][1,3]-dioxol-4-ol；(3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenecyclopent-1-en-3,4,5-triol；(3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidenecyclopentene-3,4,5-triol；(3aS,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol；(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 216015-22-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FXOFSGSXPYHEMV-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3AR,4S,6AS)-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊-1,3-二氧杂环戊烯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R，5S）-（+）-4,5-二羟基环戊-1-en-3-基胺的立体选择性有效途径：超修饰核苷Q的侧链

  摘要：

  描述了对（3S，4R，5S）-（+）-3-氨基-4，5-二羟基环戊-1-烯，即奎松碱的侧链部分的适当保护的衍生物的立体选择性和高产率的途径。合成途径包括甘露呋喃糖衍生的二烯的闭环易位（RCM），然后进行超人重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01738-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-5-hexenofuranose 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,3S,4R)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Vonlanthen, David; Leumann, Christian J., Synthesis, 2003, # 7, p. 1087 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Galactosyl‐Queuosine and Distribution of Hypermodified Q‐Nucleosides in Mouse Tissues
  作者：Peter Thumbs、Timm T. Ensfelder、Markus Hillmeier、Mirko Wagner、Matthias Heiss、Constanze Scheel、Alexander Schön、Markus Müller、Stylianos Michalakis、Stefanie Kellner、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.202002295

  日期：2020.7.20

  report a total synthesis of the hypermodified nucleoside galactosyl‐queuosine (galQ). The availability of the compound enabled us to study the absolute levels of the Q‐family nucleosides in six different organs of newborn and adult mice, and also in human cytosolic tRNA. Our synthesis now paves the way to a more detailed analysis of the biological function of the Q‐nucleoside family.

  Queuosine（Q）是一种高度修饰的RNA核苷，存在于tRNA His，tRNA Asn，tRNA Tyr和tRNA Asp中。它位于tRNA反密码子环的摆动位置，在这里它可以与位于相应mRNA密码子各自位置的U以及C碱基相互作用。在tRNA Tyr和tRNA Asp中在包括人类在内的高等真核生物中，由于未知的原因，分别通过添加半乳糖和甘露糖糖进一步修饰了Q碱基。尚不清楚这种额外修饰的原因，以及如何通过Q的形成和插入来协调糖的修饰。在这里，我们报告了高度修饰的核苷半乳糖基奎宁（galQ）的总合成。该化合物的可用性使我们能够研究新生和成年小鼠的六个不同器官以及人胞质tRNA中Q族核苷的绝对水平。现在，我们的合成为Q-核苷家族的生物学功能的更详细分析铺平了道路。
• A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes
  作者：Huib Ovaa、Bas Lastdrager、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1039/b207509a

  日期：——

  Four partially protected stereoisomeric cyclopentenetriols 5, 10, 15 and 21 have been prepared by ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes. The presence of a differentiated allylic alcohol in the cyclopentenetriols allows a variety of synthetic transformations, underlining the synthetic use of the prepared cyclopentenetriol derivatives as chiral building blocks.

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。
• [EN] A3 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS FOR USE IN MEDICINE<br/>[FR] ANALOGUES DU RÉCEPTEUR A3 DE L'ADÉNOSINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOINTERVENE INC

  公开号：WO2022040241A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The disclosure provides adenosine analogs for the treatment of disease such as pain and inflammatory conditions.

  该披露提供了用于治疗疾病如疼痛和炎症症状的腺苷类似物。
• Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base
  作者：Hans-Dieter Gerber、Gerhard Klebe

  DOI：10.1039/c2ob26387d

  日期：——

  To thoroughly study the functional role of prokaryotic t-RNA-guanine-transglycosylases which are essential in the pathogenesis of shigellosis, novel efficient, high-yielding synthetic approaches for preQ1 base, Q base, as well as for (ent)-Q base mainly employing cheap and readily available starting materials have been developed. Q base as well as (ent)-Q base are accessible starting from preQ1 base via nucleophilic substitution reactions with appropriately decorated halocyclopentenyl synthons, prior to that prepared from naturally occurring carbohydrates.

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。
• Chiral syntheses of 6′-β-fluoroaristeromycin, 6′-β-fluoro-5′-noraristeromycin and aristeromycin
  作者：Xue-qiang Yin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.163

  日期：2005.10

  accessibility to the biologically promising 6′-β-fluoroaristeromycin is lacking. Its preparation and that of the 5′-nor analogue are described. Along the way, a new method to aristeromycin arose as an outgrowth of a requisite structure proof.

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。