N-(9-((2R,3R,4R,5S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl)tetra hydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 1142928-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-((2R,3R,4R,5S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl)tetra hydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
• 英文别名: 3'-azido-6-N-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine；3'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine
• CAS: 1142928-71-9
• 化学式: C₂₃H₃₀N₈O₄Si
• 分子量: 510.628
• InChiKey: ANVIZGQYZBVPRR-RPLGYBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((2R,3R,4R,5S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl)tetra hydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 在 三氟乙酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 链终止剂的多种腺苷 5'-膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  据报道，腺苷 5'-膦酸盐可作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的潜在链终止剂。因此，我们开发了用于合成修饰的 5'-膦酸腺苷的便捷序列，其中糖部分 2' 或 3'-位的羟基被叠氮基或氨基和 4'-位的氧甲基取代被亚乙基或乙烯基改性。该合成序列可以通过一个方案提供六种腺苷 5'-膦酸盐，被认为是一种非常有效且方便的合成途径。目前正在进行一项针对 HCV 感染的 5'-膦酸腺苷类似物（1、2、3、4、5 和 6）的测定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1643
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 二氯乙酸 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(9-((2R,3R,4R,5S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl)tetra hydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  公开号：

  WO2018138685A3

文献信息

• Synthesis of 3′-triazoyl-dinucleotides as precursors of stable Phe-tRNAPhe and Leu-tRNALeu analogues
  作者：Marco Santarem、Matthieu Fonvielle、Nicolas Sakkas、Guillaume Laisné、Maryline Chemama、Jean-Philippe Herbeuval、Emmanuelle Braud、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.027

  日期：2014.8

  We report here the synthesis of stable Phe-tRNAPhe and Leu-tRNALeu analogues containing a 1,2,3-triazole ring instead of the ribose-amino acid ester bond. The 1,2,3-triazole ring is generated by dipolar cycloaddition of alkyne Phe and Leu analogues to 3′-azido-3′-deoxyadenosine via the CuI-catalysed Huisgen, Meldal, Sharpless 1,3-cycloaddition. The corresponding triazoyl pdCpA dinucleotides, obtained

  我们在这里报告了稳定的Phe-tRNA Phe和Leu-tRNA Leu类似物的合成，该类似物含有1,2,3-三唑环而不是核糖-氨基酸酯键。1,2,3-三唑环是通过炔I Phe和Leu类似物的偶极环加成反应通过Cu I催化的Huisgen，Maldal，Sharpless 1,3-环加成反应生成的3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷。通过经典的亚磷酰胺化学方法获得的相应的三唑基pdCpA二核苷酸被酶促连接到22-nt或74-nt RNA上，产生稳定的Phe-tRNA Phe分别包含受体茎或完整tRNA部分的类似物。这些分子代表有用的工具，用于研究RNA和氨基酸部分在稳定氨酰tRNA /蛋白质复合物中的作用。
• Synthesis of Stable Aminoacyl-tRNA Analogues Containing Triazole as a Bioisoster of Esters
  作者：Maryline Chemama、Matthieu Fonvielle、Michel Arthur、Jean-Marc Valéry、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1002/chem.200801563

  日期：2009.2.9

  effective synthetic route involving cycloaddition between alkynes and azidonucleosides to afford a new class of stable aminoacyl‐tRNA analogues such as depicted is presented. Biological evaluation showed that theses new compounds act as potent inhibitors of FemXWv aminoacyl transferase, a novel drug target.

  稳定的类似物：提出了一种有效的合成途径，涉及炔烃和叠氮核苷之间的环加成反应，从而提供了一类新的稳定的氨酰基tRNA类似物，如图所示。生物学评估表明，这些新化合物可作为FemX Wv氨酰基转移酶（一种新的药物靶标）的有效抑制剂。