N-benzyl-3-azidopropanamide | 1013663-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-azidopropanamide
• 英文别名: 3-Azido-N-benzylpropanamide
• CAS: 1013663-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: WGGHYLWNLRWTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-azidopropanamide 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-(phenylcarbamoylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2-amino-5,6-dihydropyrimidin-4-ones using an aza-Wittig reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0177-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-benzyl-3-azidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-氨基酸杂种对念珠菌生长和毒力的影响：体内和体外研究†

  摘要：

  越来越多的人类念珠菌的发病率和倾向念珠菌物种成为现有化疗耐药是公认的健康问题。本研究表明，新型三唑-氨基酸杂种的成功合成具有针对念珠菌的强大的体外和体内抑制活性。特别地，化合物68和70显示出对氟康唑（FLC）抗性以及白色念珠菌敏感临床分离株的有效体外活性。铅抑制剂68和70的时间杀灭曲线分析显示出它们的抑菌性质。在68和70的存在下，水解酶（主要是蛋白酶和磷脂酶）的分泌显着减少，表明它们对真菌毒力的干扰。暴露于化合物68和70的念珠菌细胞的TEM分析清楚地表明，形态变化和细胞内损伤是其可能的作用方式。对两种最有效的抑制剂（68和70）进行了初步的机理研究。）显示出麦角固醇生物合成的抑制作用，从而导致细胞丧失其完整性和生存能力。所选择的化合物在HEK293细胞系中直至200μgmL -1的浓度都没有显示出明显的细胞毒性。一个在硅片的分析68和70结合到建模C.白色念珠菌小号CYP51表明临

  DOI：

  10.1039/c6ob01718e

文献信息

• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• Derivatives of Salicylic Acid as Inhibitors of YopH in Yersinia pestis
  作者：Zunnan Huang、Yantao He、Xian Zhang、Andrea Gunawan、Li Wu、Zhong-Yin Zhang、Chung F. Wong

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00996.x

  日期：——

  Yersinia pestis causes diseases ranging from gastrointestinal syndromes to bubonic plague and could be misused as a biological weapon. As its protein tyrosine phosphatase YopH has already been demonstrated as a potential drug target, we have developed two series of forty salicylic acid derivatives and found sixteen to have micromolar inhibitory activity. We designed these ligands to have two chemical moieties connected by a flexible hydrocarbon linker to target two pockets in the active site of the protein to achieve binding affinity and selectivity. One moiety possessed the salicylic acid core intending to target the phosphotyrosine‐binding pocket. The other moiety contained different chemical fragments meant to target a nearby secondary pocket. The two series of compounds differed by having hydrocarbon linkers with different lengths. Before experimental co‐crystal structures are available, we have performed molecular docking to predict how these compounds might bind to the protein and to generate structural models for performing binding affinity calculation to aid future optimization of these series of compounds.

  鼠疫杆菌 可引起从胃肠综合征到腺鼠疫等多种疾病，并可能被滥用为生物武器。由于其蛋白酪氨酸磷酸酶 YopH 已被证明是一个潜在的药物靶点，我们研发了两个系列总共 40 种水杨酸衍生物，并发现其中有 16 种具有微摩尔抑制活性。我们设计这些配体，使其通过一个灵活的烃类连接链连接两种不同的化学基团，以作用于蛋白活性位点的两个口袋，从而实现对结合亲和力和选择性的控制。其中一个基团以水杨酸为核心，旨在针对磷酸酪氨酸结合口袋；另一个基团则包含不同的化学片段，用于靶向邻近的次要口袋。这两个系列的化合物区别于它们的烃类连接链长度不同。在实验共晶结构可获得之前，我们进行了分子对接，以预测这些化合物如何与蛋白结合，并建立结构模型，计算结合亲和力，以辅助未来对这一系列化合物的优化工作。
• Iridium-Catalyzed Hydroxyl-Enabled Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Renjie Chen、Linwei Zeng、Zhencheng Lai、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201801410

  日期：2019.3.5

  A novel iridium‐catalyzed hydroxyl‐enabled cycloaddition of azides and alkynes has been developed. In the presence of catalytic amount (2 mol%) of [Ir(cod)Cl]2, the 2‐alkynyl phenols would engage in a regioselective cycloaddition with various azides for rapid access to diverse triazoles, and the hydroxyl group acts as directing group to enable this reaction. The process is featured mild and biocompatible

  已开发出一种新型的铱催化的叠氮化物和炔烃的羟基促成环加成反应。在[Ir（cod）Cl] 2催化量（2 mol％）的存在下，2-炔基苯酚会与多种叠氮化物进行区域选择性环加成反应，以快速获得各种三唑，并且羟基充当直接基团使这个反应。该过程具有温和且生物相容的反应条件，并具有简洁性和多样性。此外，羟基为产物的后期发散转化提供了充足的机会。
• Synthesis of Staudinger-type Molecular Probe for Catch-and-release Purification of the Binding Protein for Potassium Isolespedezate, a Leaf-closing Substance of Leguminous Plant
  作者：Tomohiko Fujii、Nobuki Kato、Izumi Iwakura、Yoshiyuki Manabe、Minoru Ueda

  DOI：10.1246/cl.2008.52

  日期：2008.1.5

  We synthesized azide-containing photoaffinity probe 1 based on the structure of potassium isolespedezate. This probe can be used for catch-and-release-mechanism purification of binding protein for 1: photo-crosslinking with 1 gave azide-labeled receptor which can be captured by phosphane-linked gel matrix by the Staudinger ligation. After washing the gel, the caught binding protein can be released by the reductive cleavage of disulfide bond in 1. This process can be used as a convenient method for the purification of binding protein for bioactive natural product.

  我们根据异双哌酸钾的结构合成了含叠氮化物的光亲和探针1。该探针可用于结合蛋白的捕获和释放机制纯化，与 1 个给定叠氮化物标记的受体进行 1: 光交联，该受体可通过 Staudinger 连接被磷烷连接的凝胶基质捕获。洗涤凝胶后，捕获的结合蛋白可通过1中二硫键的还原断裂而释放。该过程可作为纯化具有生物活性的天然产物的结合蛋白的便捷方法。
• Microwave-Assisted or Cu–NHC-Catalyzed Cycloaddition of Azido-Disubstituted Alkynes: Bifurcation of Reaction Pathways
  作者：Yuyu Xia、Ling-yan Chen、Shang Lv、Zhihua Sun、Bing Wang

  DOI：10.1021/jo5011262

  日期：2014.10.17

  Microwave irradiation promoted the intramolecular cycloaddition of 2-azidoacetamides derived from a-chiral propargylic amines, affording 1,4,5-trisubstituted triazoles 4 bearing a chiral aminomethyl side chain at C5. In contrast, for the same substrates 3a-k, Cu(I)-NHC complexes catalyzed the intermolecular cycloaddition in an unexpected desilylative fashion, leading to 1,4-disubstituted triazoles 5. This demonstrates that 1-silyl alkynes can be employed as substrates for CuAAC with a suitable coupling partner.