ethyl 4(R)-<(1R)-3(S),4,8(R)-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo-<3.3.1>non-4(Z)-en-1-yl>-2-methylpent-2(E)-enoate | 78686-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4(R)-<(1R)-3(S),4,8(R)-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo-<3.3.1>non-4(Z)-en-1-yl>-2-methylpent-2(E)-enoate
• 英文别名: (4R,E)-ethyl 2-methyl-4-((3R,4R)-1,4,8-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-enoate；ethyl 4(R)-((1R)-3(S),4,8(R)-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]non-4(Z)-en-1-yl)-2-methylpent-2(E)-enoate
• CAS: 78686-73-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: WWEZORQLVYDKQJ-GDGWBMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4(R)-<(1R)-3(S),4,8(R)-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo-<3.3.1>non-4(Z)-en-1-yl>-2-methylpent-2(E)-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unified synthesis of tirandamycins and streptolydigins

  摘要：

  对于提兰达霉素和链霉亭抗生素的综合方法已经开发出来，利用金鸡纳生物碱催化的不对称莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc07749d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-呋喃羧酸乙酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 六氟合硅酸 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 β-isocupreidine 、 α-isocupreine 、 bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 1,4-bis(diphenylphosphino)butanerhodium trifluoromethanesulfonate 、 氢氟酸 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -94.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 254.83h， 生成 ethyl 4(R)-<(1R)-3(S),4,8(R)-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxabicyclo-<3.3.1>non-4(Z)-en-1-yl>-2-methylpent-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Unified synthesis of tirandamycins and streptolydigins

  摘要：

  对于提兰达霉素和链霉亭抗生素的综合方法已经开发出来，利用金鸡纳生物碱催化的不对称莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc07749d

文献信息

• Furans as intermediates for the synthesis of oxygenated natural products. A formal asymmetric synthesis of (+)-tirandamycic acid
  作者：Stephen F. Martin、Charles Gluchowski、Carlton L. Campbell、Robert C. Chapman

  DOI：10.1021/jo00187a047

  日期：1984.6
• Total synthesis of (-)-tirandamycin A
  作者：R. H. Schlessinger、G. R. Bebernitz、Peter Lin、A. J. Poss

  DOI：10.1021/ja00292a063

  日期：1985.3
• 3-Acyltetramic acid antibiotics. 2. Synthesis of (+)-streptolic acid
  作者：Robert E. Ireland、Michael G. Smith

  DOI：10.1021/ja00211a025

  日期：1988.2.3