2,3,9,10-tetramethoxy-13-methylene-8,14-cycloberbine | 100986-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10-tetramethoxy-13-methylene-8,14-cycloberbine
• 英文别名: 4,5,13,14-Tetramethoxy-18-methylidene-10-azapentacyclo[8.8.0.01,11.02,7.012,17]octadeca-2,4,6,12(17),13,15-hexaene
• CAS: 100986-32-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: JUUIXLOICSXUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetramethoxy-13-methylene-8,14-cycloberbine 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,3,9,10-四甲氧基-13-甲基-5,13a-二氢-6H-异奎并[3,2-a]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XV. A novel and efficient method for the introduction of alkyl groups on the C-13 position in the protoberberine skeleton.

  摘要：

  8, 14-环贝尔本-13-酮（4）通过与甲烯三苯基膦的维蒂格反应，来自相应的原贝尔巴林生物碱（2），得到13-亚甲基-8, 14-环贝尔本（5）。使用100 W高压汞灯对5进行辐照，促进了光化学诱导的电环裂解，生成高产率的13-甲基贝尔巴林（1a）、去氢可可碱（1b）和可可酸（1c）。通过相应烷基烯烃衍生物（8和9）进行光化学反应，还方便地在2的C-13位引入了乙基和丙基取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3264
• 作为产物：
  描述：

  2,3,9,10-tetramethoxy-8,14-cycloberbin-13-one 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2,3,9,10-tetramethoxy-13-methylene-8,14-cycloberbine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XV. A novel and efficient method for the introduction of alkyl groups on the C-13 position in the protoberberine skeleton.

  摘要：

  8, 14-环贝尔本-13-酮（4）通过与甲烯三苯基膦的维蒂格反应，来自相应的原贝尔巴林生物碱（2），得到13-亚甲基-8, 14-环贝尔本（5）。使用100 W高压汞灯对5进行辐照，促进了光化学诱导的电环裂解，生成高产率的13-甲基贝尔巴林（1a）、去氢可可碱（1b）和可可酸（1c）。通过相应烷基烯烃衍生物（8和9）进行光化学反应，还方便地在2的C-13位引入了乙基和丙基取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3264

文献信息

• A novel and efficient synthesis of 13-methylprotoberberine alkaloids
  作者：Miyoji Hanaoka、Shuji Yoshida、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c39850001257

  日期：——

  13-Methylberberine (6a), dehydrocorydaline (6b), and corysamine (6c, and their tetrahydro derivatives (9a–c) were efficiently synthesised from the corresponding protoberberines (1) through photochemical electrocyclic reaction of 13-methylene-8, 14-cycloberbines (3).

  通过相应的原小-8碱（1）通过13-亚甲基-8、14-环小bin碱的光化学环化反应，有效地合成了13-甲基小ber碱（6a），脱氢科达林（6b）和corysamine（6c及其四氢衍生物（9a - c）。（3）。
• HANAOKA, MIYOJI;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3264-3267
  作者：HANAOKA, MIYOJI、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——
• Chemical transformation of protoberberines. XV. A novel and efficient method for the introduction of alkyl groups on the C-13 position in the protoberberine skeleton.
  作者：Miyoji HANAOKA、Shuji YOSHIDA、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.37.3264

  日期：——

  The Wittig reaction of 8, 14-cycloberbin-13-ones (4), derived from the corresponding protoberberine alkaloids (2), with methylenetriphenylphosphorane afforded 13-methylene-8, 14-cycloberbines (5). Irradiation of 5 with a 100 W high pressure mercury lamp effected photochemically-induced electrocyclic fission of the aziridine ring to yield 13-methylberberine (1a), dehydrocorydaline (1b), and corysamine (1c) in high yield. Introduction of ethyl and propyl groups on the C-13 position in 2 was also conveniently achieved via photochemical reaction of the corresponding alkylidene derivatives (8 and 9, respectively).

  8, 14-环贝尔本-13-酮（4）通过与甲烯三苯基膦的维蒂格反应，来自相应的原贝尔巴林生物碱（2），得到13-亚甲基-8, 14-环贝尔本（5）。使用100 W高压汞灯对5进行辐照，促进了光化学诱导的电环裂解，生成高产率的13-甲基贝尔巴林（1a）、去氢可可碱（1b）和可可酸（1c）。通过相应烷基烯烃衍生物（8和9）进行光化学反应，还方便地在2的C-13位引入了乙基和丙基取代基。