methyl (R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhexanoate | 157921-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhexanoate
• CAS: 157921-40-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: XSJVDPAIKQUNDL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhexanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6R)-6-Methyl-4-trimethylsilanyloxy-non-8-en-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4

文献信息

• Kiyota, Hiromasa; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 6, p. 1120 - 1122
  作者：Kiyota, Hiromasa、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective intramolecular enone-olefin photocycloadditions of 1,7-dienes: Model studies on the synthesis of lycopodium alkaloids
  作者：Michael T. Crimmins、Paul S. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60546-4

  日期：1993.1

  The synthesis and stereoselective intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of enones 4a and 4s has been accomplished, yielding possible precursors for the development of a total synthesis of several lycopodium alkaloids.

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。