[(2R,3R)-3-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentyl]oxiran-2-yl]methanol | 146566-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 146566-68-9
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: JTIYWHKNUYXDIO-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentyl]oxiran-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4R,6R)-6-methyl-4-trimethylsilyloxynon-8-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4