(4S,6R)-6-Methyl-4-trimethylsilanyloxy-non-8-en-2-ynoic acid methyl ester | 146517-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6R)-6-Methyl-4-trimethylsilanyloxy-non-8-en-2-ynoic acid methyl ester
• CAS: 146517-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: NESJSPLSKHMFDB-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-Methyl-4-trimethylsilanyloxy-non-8-en-2-ynoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6R)-6-Methyl-4-trimethylsilanyloxy-non-8-en-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4

文献信息

• Addition of zinc homoenolates to acetylenic esters and amides: a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Michael T. Crimmins、Philippe G. Nantermet、B. Wesley Trotter、Isabelle M. Vallin、Paul S. Watson、Lynne A. McKerlie、Tracy L. Reinhold、Adrian Wai Hing Cheung、Katherine A. Stetson

  DOI：10.1021/jo00057a013

  日期：1993.2

  The copper-catalyzed conjugate addition-cycloacylation reaction of zinc homoenolates with acetylenic esters or acetylenic amides is described. The zinc homoenolate is prepared from [(ethoxycyclopropyl)oxy]trimethylsilane and zinc chloride in ether. Addition of an acetylenic amide or ester provides 2-carboxamido-or 2-carboalkoxy-3-alkylcyclopent-2-en-1-ones in good to excellent yields. The reaction can be carried out in the presence of a variety of sensitive functional groups including epoxides, alpha,beta-unsaturated esters, acetals, silyl ethers, and furans.