(R)-(+)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hexanal | 313072-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(+)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hexanal
• 英文别名: (R)-(+)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylhexanal；(R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylhexanal；(3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhexanal
• CAS: 313072-25-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: NUBDQRXRXFIDQW-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hexanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6R)-6-Methyl-4-trimethylsilanyloxy-non-8-en-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4

文献信息

• Relative stereochemical assignment of C-33 and C-35 in the antibiotic gladiolin
  作者：Christopher Perry、Jacob R. Sargeant、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.060

  日期：2018.9

  tuberculosis, including several multidrug resistant strains. The configuration of all but one of the stereogenic centers of gladiolin has previously been elucidated using a combination of NOESY NMR experiments and predictive sequence analysis of the polyketide synthase responsible for its assembly. However, it was not possible to assign the configuration of the C-35 methyl group using such methods. Here we report

  唐diol蒲素是一种从大伯克霍尔德氏菌BCC0238中分离出来的大环内酯类抗生素，具有抗结核分枝杆菌（包括几种耐多药菌株）的有前途的活性。之前已使用NOESY NMR实验和负责组装的聚酮化合物合酶的预测序列分析相结合，阐明了格拉迪林除立体异构中心以外的所有立体构型中心的构型。然而，使用这种方法不可能分配C-35甲基的构型。这里，我们报告C-33 / C-35-的合成顺式和C-33 / C-35-反的模拟物C-30从（到gladiolin的C-38片段- [R ）和（小号）-香茅醇。比较模拟物和天然产物的HSQC NMR数据，结果表明C-35甲基抗C-33羟基，表明格拉迪林具有35 S构型。
• Total synthesis of the Fusarium toxin equisetin
  作者：Lisa T. Burke、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/b411350k

  日期：——

  A short stereoselective synthesis of the Fusarium toxin equisetin, a potent inhibitor of HIV-1 integrase enzyme is described, using as the key step a stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction of a fully conjugated E,E,E-triene with a trisubstituted gamma,delta-unsaturated beta-ketothioester.

  描述了镰刀菌毒素马鞭草抑制素（一种有效的HIV-1整合酶抑制剂）的简短立体选择性合成，该方法使用了完全共轭的E，E，E-三烯与三取代的γ的立体选择性分子内Diels-Alder反应作为关键步骤， δ-不饱和β-酮硫酯。
• A Short Stereoselective Total Synthesis of the Fusarium Toxin Equisetin
  作者：Lisa T. Burke、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol006493u

  日期：2000.11.1

  A short stereoselective synthesis of the fusarium toxin equisetin, an N-methylserine-derived acyl tetramic acid and potent inhibitor of HIV-1 integrase enzyme, is described using as the key step a stereoselective lithium perchlorate mediated intramolecular Diels-Alder reaction of a fully conjugated E,E,E-triene with a trisubstituted gamma,delta-unsaturated beta-ketothioester.

  镰刀菌毒素equsetin，N-甲基丝氨酸衍生的酰基四酸和HIV-1整合酶的强效抑制剂的简短立体选择性合成被描述为关键步骤，该立体选择性高氯酸锂介导的完全共轭的分子内Diels-Alder反应具有三取代的γ，δ-不饱和β-酮硫代酸酯的E，E，E-三烯。
• Stereoselective intramolecular enone-olefin photocycloadditions of 1,7-dienes: Model studies on the synthesis of lycopodium alkaloids
  作者：Michael T. Crimmins、Paul S. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60546-4

  日期：1993.1

  The synthesis and stereoselective intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of enones 4a and 4s has been accomplished, yielding possible precursors for the development of a total synthesis of several lycopodium alkaloids.

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。