7-amino-2-formyl-6-methoxyquinoline-5,8-dione | 669773-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-2-formyl-6-methoxyquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 7-Amino-6-methoxy-5,8-dioxoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 669773-89-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: QWPCWMQJOLHOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基色氨酸 、 7-amino-2-formyl-6-methoxyquinoline-5,8-dione 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到6-methoxydemethyllavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues

  摘要：

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。

  公开号：

  US20060079497A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 platinum(IV) oxide selenium(IV) oxide 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 7-amino-2-formyl-6-methoxyquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel 6-Substituted Lavendamycin Antitumor Agents

  摘要：

  Novel 6-substituted lavendamycins have been synthesized for the first time. The key step in these syntheses is a Pictet-Spengler condensation (Scheme 1). Efficient methods for the synthesis of each compound, including a novel reaction for the facile introduction of alkylamino groups at the C-6 position of the lavendamycin system, are discussed. Possible mechanisms for these reactions are also presented.

  DOI：

  10.1021/ol035381a

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Total Synthesis of Novel 6-Substituted Lavendamycin Antitumor Agents
  作者：Hassan Seradj、Wen Cai、Noe O. Erasga、Darrell V. Chenault、Kathryn A. Knuckles、Justin R. Ragains、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1021/ol035381a

  日期：2004.2.1

  Novel 6-substituted lavendamycins have been synthesized for the first time. The key step in these syntheses is a Pictet-Spengler condensation (Scheme 1). Efficient methods for the synthesis of each compound, including a novel reaction for the facile introduction of alkylamino groups at the C-6 position of the lavendamycin system, are discussed. Possible mechanisms for these reactions are also presented.