(2R,3S,4R,5S,6R)-6-Methyl-2-phenylsulfanyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 256327-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-6-Methyl-2-phenylsulfanyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• CAS: 256327-53-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄SSi
• 分子量: 412.666
• InChiKey: GTJNTZZCULPELW-QNDFHXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-6-Methyl-2-phenylsulfanyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 镍 、 二正丁基氧化锡 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 [(2R,3S,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-phenylselanyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] 3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Synthesis of the A1B(A)C Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3334::aid-anie3334>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-6-Methyl-2-phenylsulfanyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4