3-(4-chlorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1393533-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one；3-(4-chlorophenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 1393533-52-2
• 化学式: C₂₂H₁₂ClF₃O₂
• 分子量: 400.784
• InChiKey: ZNDOFPMWTBDGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 4-碘三氟甲苯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸触发的 Chromones、Quinolones 和 Thiochromones 的选择性锌化：在天然黄酮和异黄酮制备中的应用

  摘要：

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。

  DOI：

  10.1021/ja306178q

文献信息

• Lewis Acid-Triggered Selective Zincation of Chromones, Quinolones, and Thiochromones: Application to the Preparation of Natural Flavones and Isoflavones
  作者：Lydia Klier、Tomke Bresser、Tobias A. Nigst、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja306178q

  日期：2012.8.22

  A Lewis acid-triggered zincation allows the regioselective metalation of various chromones and quinolones. In the absence of MgCl(2), a C(3) zincation is observed, whereas in the presence of MgCl(2) or a related Lewis acid, C(2) zincation occurs. Applications to a natural flavone, isoflavone, and quinolone are shown.

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。