benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-xylopyranoside | 142048-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-xylopyranoside
• CAS: 142048-02-0
• 化学式: C₄₆H₄₂O₁₄
• 分子量: 818.831
• InChiKey: BOAZNYOXAYRPQU-OTQKWXDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成糖肽。

  摘要：

  将2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖核糖基三氯乙酰亚胺酸酯与苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷缩合得到相应的β-（1 ---- 4 ）-连接的二糖衍生物，将其转化为2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。该糖基供体与一组选择性的C，N-保护的L-丝氨酸-甘氨酸二肽单元缩合。在糖基化或非糖基化二肽段的C末端或N末端进行选择性解封，并使用混合酸酐法进行偶联，可以从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区高产率构建部分或完全糖基化的寡肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89043-f
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-木糖：一种新的合成方法及其在肠道乳糖酶评估中的应用。

  摘要：

  由苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-糖基化制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-D-木糖（2）。 α-D-吡喃半乳糖基溴化物和随后的脱保护基。化合物2通过肠乳糖酶在体外水解；Vmax为乳糖的25％，Km为370mM（乳糖为27mM）。口服2只乳鼠导致D-木糖的尿排泄，可通过比色法估算。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90554-8