Benzyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 10548-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 10548-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: LHFOAGYPATWZGW-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 氢氧化钾 、 三甲基溴硅烷 、 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl O-(3-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl)-(1-3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 683 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN108774275A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明涉及糖化学合成方法学技术领域，具体涉及一步合成全乙酰基‑α‑O‑苄基糖的方法，以全乙酰基保护的单糖为供体，以苯甲醇为受体，以1,2‑二氯乙烷为反应溶剂，在无水三氯化铁的催化作用下，反应生成全乙酰化α‑O‑苄基糖；所述反应温度为10℃～40℃。本发明区域通用性强，受体耗费量少，催化剂无毒易得，反应条件温和，产率高，立体选择性高，可用于目标产物的规模化生产。
• 4-O-β-spD-Galactopyranosyl-spD-xylose: A new synthesis and application to the evaluation of intestinal lactase
  作者：Alfonso Rivera-Sagredo、Alfonso Fernández-Mayoralas、Jesús Jiménez-Barbero、Manuel Martín-Lomas、Daniel Villanueva、Juan J. Aragón

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90554-8

  日期：1992.4

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-xylopyranoside by glycosylation with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide and subsequent deprotection. Compound 2 was hydrolyzed in vitro by intestinal lactase; the Vmax was 25% of that with lactose and the Km was 370mM (cf. 27mM for lactose). Oral administration of 2 suckling rats led to urinary excretion of D-xylose which could be estimated colorimetrically

  由苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-糖基化制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-D-木糖（2）。 α-D-吡喃半乳糖基溴化物和随后的脱保护基。化合物2通过肠乳糖酶在体外水解；Vmax为乳糖的25％，Km为370mM（乳糖为27mM）。口服2只乳鼠导致D-木糖的尿排泄，可通过比色法估算。
• Reductive Cleavage of Benzyl Glycosides for Relating Anomeric Configurations. Preparation of Some New Benzyl Pentosides¹
  作者：Clinton E. Ballou、Saul Roseman、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01147a076

  日期：1951.3