2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 61198-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((Benzoyloxy)methyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 61198-88-7
• 化学式: C₃₄H₂₇BrO₉
• 分子量: 659.487
• InChiKey: WISFGQOOKBVKPD-QBHLCAJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 β-D-Galp-(1->3)-β-D-Galp-O-CH3
  参考文献：
  名称：

  An efficient, unambiguous synthesis of methyl 3-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside. Further studies on the specificity of antigalactopyranan monoclonal antibodies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90746-8
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”反应作为选择性碳酸酐酶 IX 抑制剂的新型碳水化合物香豆素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，我们使用 1,2,3-三唑类作为连接剂，设计了一系列新的基于碳水化合物的香豆素碳酸酐酶 IX 抑制剂。接下来，通过优化的一锅点击化学反应条件合成了这些设计的化合物。随后，测定了这些目标化合物对三种碳酸酐酶同工型（CA I、CA II 和 CA IX）的抑制作用。有趣的是，所有化合物都显示出比初始香豆素片段更好的 CA IX 抑制活性。其中，化合物10a（IC 50 : 11 nM）具有最强的CA IX抑制活性，比对照药乙酰唑胺（IC 50 : 30 nM）更有效。值得注意的是，化合物10a分别相对于 CA I 和 CA II 显示出 3018 倍和 1955 倍的选择性。同时，代表性化合物可以降低 HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系中的肿瘤细胞活力和细胞外酸化。更有趣的是，我们的目标化合物对 MCF-10A 细胞系没有明显的细胞毒性。此外，体外稳定性试验还表明我们

  DOI：

  10.3390/molecules27175464

文献信息

• Alternative syntheses and related N.M.R. studies of precursors for internal β-d-galactopyranosyl residues in oligosaccharides, allowing chain extension at O-4
  作者：Pavol Kováč、Richard B. Taylor

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80276-8

  日期：1987.9

  was cleaved with DCMME to give the corresponding glycosyl chloride (20). The same sequence of reactions involving 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranose and 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide afforded O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1----4)-2,3,6-tri-O - benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl chloride, which can be used to construct in an oligosaccharide the

  由甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-制备2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-α-D-吡喃半乳糖基氯（5） （溴乙酰基）-α-或-β-D-吡喃半乳糖苷通过在氯化锌存在下用二氯甲基甲基醚（DCMME）裂解而形成。5与三甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷缩合的三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）给出相应的β-连接的二糖，将其进行O-去（溴乙酰基）化并缩合所得的二糖亲核体用5.将得到的β-连接的三糖脱保护，得到（1-4）-β-连接的D-半乳糖三糖的甲基β-糖苷。将化合物5高产率地转化为相应的1-O-β-乙酰基衍生物，将其与硫脲进行O-去（溴乙酰基）化，得到结晶的1-O-乙酰基-2,3，6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖（9）。9与5的缩合反应生成O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖基]-（1 ---- 4）-1-O-乙酰基将-2
• NEOGLYCOCONJUGATES AS VACCINES AND THERAPEUTIC TOOLS
  申请人：KORANEX CAPITAL

  公开号：US20210085770A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Neoglycoconjugates as immunogens and therapeutic/diagnostic tools are described herein. The neoglycoconjugates are produced by conjugating a carbohydrate antigen intermediate to a free amine group of a carrier material (e.g., carrier protein). The intermediate comprises a linker having a first end and a second end, the first end being conjugated to a carbohydrate antigen via a thio ether bond and the second end comprising a functional group reactable with a free amine group. Following coupling, the carbohydrate antigen becomes covalently bound to the carrier material via an amide, a carbamate, a sulfonamide, a urea, or a thiourea bond, thereby producing the neoglycoconjugate. Applications of the neoglycoconjugates as antigens, immunogens, vaccines, and in diagnostics are also described. Specifically, the use of (neo)glycoconjugates as vaccine candidates and other therapeutic tools against cancers, viruses such as SARS-CoV-2, and other diseases characterized by expression of aberrant glycosylation are also described.

  新糖基共轭物作为免疫原和治疗/诊断工具在此进行描述。这些新糖基共轭物是通过将碳水化合物抗原中间体与载体材料（例如载体蛋白质）的自由胺基结合而产生的。该中间体包括具有第一端和第二端的连接物，第一端通过硫醚键与碳水化合物抗原结合，第二端包括可与自由胺基反应的功能基团。在偶联后，碳水化合物抗原通过酰胺、碳酸酯、磺酰胺、脲或硫脲键与载体材料共价结合，从而产生新糖基共轭物。还描述了将新糖基共轭物用作抗原、免疫原、疫苗和诊断的应用。具体地，还描述了将（新）糖基共轭物用作疫苗候选物和其他治疗工具，用于对抗癌症、冠状病毒（例如SARS-CoV-2）等病毒以及其他表达异常糖基化的疾病。
• AMPHIPATHIC COMPOUND HAVING NOVEL PENTA-SACCHARIDE HYDROPHILIC GROUP AND USE THEREOF
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University Erica Campus

  公开号：US20190169218A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Disclosed are an amphipathic compound having a penta-saccharide hydrophilic group, a method of preparing the same, and a method of extracting, solubilizing, stabilizing, crystallizing or analyzing membrane proteins and membrane protein complexes using the same. In particular, since the compound has a high-density penta-saccharide hydrophilic group composed of five glucose units, the compound may have an excellent effect on crystallization of membrane proteins. In addition, since the hydrophilic group used in the amphipathic compound has a novel structure, the hydrophilic group may be applied to the development of various amphipathic molecules.

  披露了一种具有戊糖水基团的亲水性化合物，其制备方法以及使用该化合物提取、溶解、稳定、结晶或分析膜蛋白和膜蛋白复合物的方法。特别是，由于该化合物具有由五个葡萄糖单位组成的高密度戊糖水基团，该化合物可能对膜蛋白结晶具有显著效果。另外，由于在两亲性化合物中使用的亲水基团具有新颖的结构，该亲水基团可应用于各种两亲性分子的开发。
• Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides
  作者：Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00481-0

  日期：2003.2

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of ethers (benzyl, TBDMS and acetal) to the corresponding benzoates by zinc triflate-catalyzed deprotection and benzoylation by benzoyl bromide. In the same reaction, methyl or p-methoxyphenyl glycosides are converted into glycosyl bromides that are useful in glycosylation reactions.

  通过三氟甲磺酸锌催化的脱保护和苯甲酰溴的苯甲酰化，开发了一种简单有效的方法，将醚（苄基，TBDMS和乙缩醛）化学选择性地一锅转化为相应的苯甲酸酯。在同一反应中，甲基或对甲氧基苯基糖苷被转化为可用于糖基化反应的糖基溴化物。
• <i>O</i>-Glycosylation Enabled by <i>N-</i>(Glycosyloxy)acetamides
  作者：Miao Liu、Bo-Han Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01003

  日期：2018.8.3

  A novel glycosylation protocol has been established by using N-(glycosyloxy)acetamides as glycosyl donors. The N-oxyacetamide leaving group in donors could be rapidly activated in the presence of Cu(OTf)2 or SnCl4 under microwave irradiation. This glycosylation process afforded the coupled products in high yields, and the reaction enjoyed a broad substrate scope, even for disarmed donors and hindered

  通过使用N-（糖基氧基）乙酰胺作为糖基供体已经建立了新的糖基化方案。在微波辐射下，存在Cu（OTf）2或SnCl 4的情况下，供体中的N-氧乙酰胺离去基团可以快速活化。该糖基化过程以高收率提供了偶联产物，并且该反应享有广泛的底物范围，即使对于缴械的供体和受阻的受体也是如此。供体的容易获得，N-（糖基氧基）乙酰胺的高稳定性以及小的离去基团使该方法非常实用。