2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose | 70135-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 70135-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: NHLHTUYICZOCMA-LMLFDSFASA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.78 g的产率得到2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴
  参考文献：
  名称：

  不同的单糖修饰天麻素类似物的神经保护活性

  摘要：

  天麻素是一种非常重要且众所周知的中药生物活性糖苷化合物。它也被称为具有神经保护功能的药物。在此，报告了一系列天麻素类似物的实用多样化合成方法，涉及四个步骤，包括溴化，氧化，醚化和还原。以高收率获得了各种天麻素类似物。这项研究中的化合物4c具有良好的神经保护功能：它可以显着下调肿瘤坏死因子-α和诱导型一氧化氮合酶蛋白水平。研究结果可为神经保护药物的开发提供研究依据。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900223
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 水 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLATED ACTIVE AGENTS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISORDERS
  [FR] AGENTS ACTIFS ACYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES AUTO-IMMUNS

  摘要：

  公开号：

  WO2019236772A8

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Conjugated Furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine by ‘Click Chemistry’
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Xuanye Jin、Haixin Ding、Ruchun Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1032191

  日期：2008.3

  Compounds belonging to a new type of furo(2,3-d)pyri- midine nucleoside conjugated with carbohydrate were synthesized by Sonogashira coupling and 'click chemistry'. Their structures were confirmed on the basis of various types of spectroscopy.

  通过 Sonogashira 偶联和“点击化学”合成了属于与碳水化合物结合的新型呋喃（2,3-d）嘧啶核苷的化合物。它们的结构基于各种类型的光谱学得到证实。
• Sequential Dy(OTf)₃-Catalyzed Solvent-Free Per-<i>O</i>-Acetylation and Regioselective Anomeric De-<i>O</i>-Acetylation of Carbohydrates
  作者：Yi-Ling Yan、Jiun-Rung Guo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1002/asia.201700867

  日期：2017.9.19

  regioselective anomeric de‐O‐acetylation of carbohydrates can be tuned by adjusting the reaction medium. In this study, the per‐O‐acetylation of unprotected sugars by using a near‐stoichiometric amount of acetic anhydride under solvent‐free conditions resulted in the exclusive formation of acetylated saccharides as anomeric mixtures, whereas anomeric de‐O‐acetylation in methanol resulted in a moderate‐to‐excellent

  镝（III）三氟甲磺酸催化的per- ö -acetylation和区域选择性的端基异构脱ö碳水化合物-acetylation可以通过调节反应介质进行调谐。在这项研究中，在无溶剂条件下，通过使用接近化学计量的乙酸酐对未保护的糖进行过O-乙酰化，导致乙酰化糖类作为异头混合物独家形成，而异头De- O在甲醇中进行乙酰化可产生中等至优异的收率。与各种未保护的单糖或二糖的反应，然后半单步顺序转化为相应的乙酰化糖基半缩醛，也可导致高收率。此外，在Dy（OTf）3催化的糖基化反应后，获得的半缩醛可以成功转化为三氯亚氨酸盐。
• The tertiary-butyl group: Selective protection of the anomeric centre and evaluation of its orthogonal cleavage
  作者：Afraz Subratti、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.048

  日期：2018.5

  The tertiary-butyl group has not been examined extensively as a protecting group. In this work, we describe the synthesis of tert-butyl glycosides via the Fischer glycosylation protocol. Furthermore, its utility as a temporary anomeric protecting group was evaluated. A range of differentially protected monosaccharides was used to investigate the stability of the tert-butyl group upon the introduction

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。
• p-Nitrophenyl group for anomeric protection of oligosaccharides, selective oxidative cleavage via p-acetamidophenyl glycosides
  作者：Koichi Fukase、Takashi Yasukochi、Yoshihiko Nakai、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00507-2

  日期：1996.5

  Versatile use of the p-nitrophenyl group for anomeric protection of carbohydrates is described. It can be readily removed via conversion into a p-acetamidophenyl group followed by ammonium cerium(IV) nitrate oxidation.

  描述了对硝基苯基用于碳水化合物的端基保护的多种用途。通过转化为对乙酰氨基苯基，然后硝酸铵铈（IV）氧化，可以很容易地将其除去。
• Ultrasound Assisted Synthesis of Coumarin Thioglycopyranoside Derivatives
  作者：Lei Yu、Jian-Fang Gao、Ling-Hua Cao

  DOI：10.1002/jccs.200900169

  日期：2009.12

  The methyl coumarins reacted with N‐bromo‐succinimide gave compounds (a∼c) which on further reacted with various peracetyl sulfhydryl glycose (1∼3) afforded a series of novel coumarin thioglycopyranoside compounds (1a∼1c, 2a∼2c, 3a∼3c). And when used ultrasonic irradiation, this method offered several advantages such as good yields and short reaction time than the silent reaction. All the new compounds

  甲基香豆素用N-溴琥珀酰亚胺反应，得到化合物（A〜C，其与各种过乙酰巯基单糖（上进一步反应）1〜3）得到一系列新的香豆素thioglycopyranoside化合物（1a~1c，2a~2c，3a~ 3c）。而且，当使用超声辐照时，与静默反应相比，该方法具有许多优点，例如收率好，反应时间短。所有的新化合物都通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析进行了表征。