1-methyl-3-phenyl-2-naphthonitrile | 68376-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-2-naphthonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 68376-12-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: VMICHZHWCRIACW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-acetyl-3-phenylbut-2-enenitrile 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-methyl-3-phenyl-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种萘腈及其衍生物的环化合成方法

  摘要：

  本发明为一种萘腈及其衍生物的环化合成方法。一种萘腈及其衍生物的环化合成方法，包括以下步骤：在隔氧条件下，将苯甲腈类烯酮、含氟物质、苯炔前体以及无水乙腈，在室温下搅拌直至反应结束；将反应液减压蒸馏，得固体物质；将所述的固体物质通过硅胶柱柱层析分离纯化，得所述的萘腈及其衍生物。本发明所述的一种萘腈及其衍生物的环化合成方法，操作简便、环境友好、产率高、底物适用范围广、无过渡金属催化、过程经济的环化合成萘衍生物的方法。

  公开号：

  CN111393322B

文献信息

• Direct Assembly of Polysubstituted Naphthalenes via a Tandem Reaction of Benzynes and α-Cyano-β-methylenones
  作者：Qiang Wang、Yi An、Guangfen Du、Zhi-Hua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01975

  日期：2020.11.6

  A mild and transition-metal-free benzannulation reaction for the construction of the naphthalene skeleton has been described. Benzynes react with α-cyano-β-alkylenones through a tandem nucleophilic addition/cyclization/aromatization process to afford polysubstituted naphthalenes in 50–94% yields.

  已经描述了用于构建萘骨架的温和且无过渡金属的苯环反应。苯甲酮通过串联亲核加成/环化/芳构化过程与α-氰基-β-烷基烯酮反应，以50-94％的产率提供多取代的萘​​。
• WILDEMAN J.; BORGEN P. C.; PLUIM H.; ROUWETTE P. H. F. M.; LEUSEN A. M. V+, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 25, 2213-2216
  作者：WILDEMAN J.、 BORGEN P. C.、 PLUIM H.、 ROUWETTE P. H. F. M.、 LEUSEN A. M. V+

  DOI：——

  日期：——