1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 | 62446-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖
• 中文别名: 1,2,3,4-四-O-乙酰基-D-吡喃木糖
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-xylopyranose
• 英文别名: D-xylopyranose tetraacetate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-xylopyranoside；tetra-O-acetyl-D-xylose；1,2,3,4-O-tetraacetyl-D-xylose；D-xylose tetraacetate；(3R,4S,5R)-tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；1,2,3,4-tetra-O-acetylxylopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetylxylose；D-xylopyranosyl tetraacetate；[(3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 62446-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-DAAZQVBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44?C
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯基-BETA-D-吡喃木糖苷
  参考文献：
  名称：

  木糖的芳基取代衍生物作为环保型多功能农药的应用

  摘要：

  已经合成了一系列木糖的芳基取代的衍生物。生物学测试表明，所得化合物对各种植物致病真菌具有很高的杀真菌活性。其他生物学研究表明，合成的化合物具有很高的植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363216130120
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 乙酰氯 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物在Al2O3上的酰化作用：制备部分和完全酰化的碳水化合物衍生物和乙酰化的糖基氯化物

  摘要：

  据报道，使用酰氯和固体支持剂Al2O3对碳水化合物衍生物进行选择性和全O酰化。该协议不需要添加任何碱或活化剂。该方法已经进一步扩展到碳水化合物二醇的选择性酰化和直接从游离还原糖直接制备一锅乙酰化糖基氯的方法。在大多数情况下所获得的产量是极好的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.035

文献信息

• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of <scp>OSW</scp> ‐1 Analogues Bearing 2”‐ <scp> <i>O</i> ‐ <i>p</i> ‐Acylaminobenzoyl </scp> Residues ^†
  作者：Lijun Sun、Di Zhu、Laura Olde Groote Beverborg、Ruina Wang、Yongjun Dang、Mingming Ma、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202000110

  日期：2020.10

  OSW‐1 is a well‐known natural saponin with potent antitumor activities. We have designed and prepared a small library of 22 OSW‐1 analogues with a variety of p‐acylamino‐benzoyl groups installed at C2” of the xylose residue, wherein a regioselective (1→3)‐glycosylation of arabinoside 3,4‐diol has been achieved by manipulation of the protecting groups on the imidate donors. Bioassays lead to new structure‐activity

  OSW-1是众所周知的天然皂苷，具有强大的抗肿瘤活性。我们设计并制备了一个小数据库，包含22个OSW-1类似物，在木糖残基的C2”处安装了各种对酰基氨基苯甲酰基，其中阿拉伯糖苷3,4-二醇的区域选择性（1→3）-糖基化通过操纵亚氨酸酯供体上的保护基已达到目的。生物测定法导致了新的结构-活性关系以及两种适用的荧光探针，这些探针位于HeLa细胞中的溶酶体中，可用于进一步研究活细胞中OSW-1的抗肿瘤机制。
• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Synthesis of xylal‐ and arabinal‐based crown ethers and their application as asymmetric phase transfer catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.23149

  日期：2020.1

  from l‐ and d‐xylose, and l‐ and d‐arabinose, respectively. These monosaccharide‐based chiral macrocycles were tested as phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions. The xylal‐based crown compounds proved to be efficient catalysts in a few liquid‐liquid phase reactions. The epoxidation of trans‐chalcone and the Darzens condensation of α‐chloroacetophenone with benzaldehyde took place with

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。