2-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 39876-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Methoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；2-methoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 39876-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: HBUKKEKQOHWDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-苯基-2H-色烯-2-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Weakly Coordinating Lactone-Directed C–H Bond Functionalization of 3-Arylcoumarins: Synthesis of Bioactive Coumestan Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01097

文献信息

• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• One-pot two-step synthesis of 3-iodo-4-aryloxy coumarins and their Pd/C-catalyzed annulation to coumestans
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan

  DOI：10.1039/c7ra12419h

  日期：——

  efficient protocol for the synthesis of various coumestans from the intramolecular annulation of 3-iodo-4-aryloxy coumarins through C–H activation has been developed. When 3-iodo-4-aryloxy coumarins were treated with 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) in the presence of sodium acetate, the corresponding coumestans were produced in good to excellent yield. Reusability of the palladium catalyst was investigated in

  已经开发了一种通过 C-H 活化从 3-iodo-4-aryloxy 香豆素的分子内环化合成各种香豆素的有效方案。当在乙酸钠存在下用 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) 处理 3-iodo-4-aryloxy 香豆素时，相应的香豆素以良好的产率产生。在多达三个连续循环中研究了钯催化剂的可重复使用性，发现反应的产率几乎没有改变。顺序碘化和O4-羟基香豆素的α-芳基化产生3-碘-4-芳氧基香豆素也可以在一锅两步法中以高产率从芳基碘化物开始。发现新戊酸是后一种方法生产 3-碘-4-苯氧基香豆素的最有效添加剂。带有给电子基团和吸电子基团的不同官能团也对反应条件具有耐受性。
• Palladium-Catalyzed Weakly Coordinating Lactone-Directed C–H Bond Functionalization of 3-Arylcoumarins: Synthesis of Bioactive Coumestan Derivatives
  作者：Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01097

  日期：2021.7.16