4-羟基-6-甲氧基香豆素 | 13252-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲氧基香豆素
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-one；6-methoxy-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 13252-84-1
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00463526
• 分子量: 192.171
• InChiKey: KFXXRRQBVLINPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (decomp)
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基香豆素 在 palladium on activated carbon 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成 3-iodo-4-aryloxy 香豆素及其 Pd/C 催化的香豆素环化†

  摘要：

  已经开发了一种通过 C-H 活化从 3-iodo-4-aryloxy 香豆素的分子内环化合成各种香豆素的有效方案。当在乙酸钠存在下用 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) 处理 3-iodo-4-aryloxy 香豆素时，相应的香豆素以良好的产率产生。在多达三个连续循环中研究了钯催化剂的可重复使用性，发现反应的产率几乎没有改变。顺序碘化和O4-羟基香豆素的α-芳基化产生3-碘-4-芳氧基香豆素也可以在一锅两步法中以高产率从芳基碘化物开始。发现新戊酸是后一种方法生产 3-碘-4-苯氧基香豆素的最有效添加剂。带有给电子基团和吸电子基团的不同官能团也对反应条件具有耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra12419h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-羟基-6-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• Electrochemical Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins with Aryl Thiols Catalyzed by Potassium Iodide
  作者：Jiali Jin、Lingmin Zhao、Chao Zhang、Xin Liu、Wenxu Yin、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1149/1945-7111/abe28f

  日期：2021.2.1

  A KI-catalyzed indirect electrochemical oxidative method for the synthesis of sulfenylated 4-hydroxycoumarins via cross-coupling of 4-hydroxycoumarins and aryl thiols at a low potential has been reported. The electrocatalytic activity of KI for sulfenylation of 4-hydroxycoumarin was investigated by cyclic voltammetry. In situ FTIR data reflected the structural change of functional groups during the

  已经报道了KI-催化间接电化学氧化方法，该方法通过在低电势下将4-羟基香豆素与芳基硫醇交叉偶联来合成亚磺酰化的4-羟基香豆素。通过循环伏安法研究了KI对4-羟基香豆素亚磺酰化的电催化活性。现场FTIR数据反映了反应过程中官能团的结构变化。通过控制实验已经揭示了涉及到中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷生成的电化学亚磺化机理。在最佳反应条件下，以中等至优异的收率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化的4-羟基香豆素。
• Novel water-soluble anticancer agents derived from 4-arylcoumarins
  作者：Yu. B. Malysheva、Yu. V. Voitovich、E. A. Sharonova、S. Combes、E. V. Svirshchevskaya、E. L. Vodovozova、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-013-0149-3

  日期：2013.4

  Novel 4-arylcoumarin derivatives were obtained. They are water-soluble analogs of the well-known anticancer drug combretastatin A-4. The key step of the synthesis involves the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The water-soluble salts obtained exhibit considerable cytotoxic activity against the HBL-100 and HaCaT cell lines.

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。
• Selective Benzopyranone and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4-one Inhibitors of DNA-Dependent Protein Kinase:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Radiosensitization of a Human Tumor Cell Line in Vitro
  作者：Roger J. Griffin、Gabriele Fontana、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Justin J. J. Leahy、Niall Martin、Caroline Richardson、Laurent Rigoreau、Martin Stockley、Graeme C. M. Smith

  DOI：10.1021/jm049526a

  日期：2005.1.1

  scaffolds were less potent. Crucially, these studies revealed a very constrained structure-activity relationship at the 2-position of the benzopyranone and pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one pharmacophore, with only a 2-morpholino or 2-(2'-methylmorpholino) group being tolerated at this position. More detailed biological studies conducted with the most potent inhibitor NU7163 (48; IC(50) = 0.19 microM) demonstrated

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0
• A concise synthesis of furo[3,2-c]coumarins catalyzed by nanocrystalline ZnZr4(PO4)6 ceramics under microwave irradiation
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Pouria Babaei、Hossein Shahbazi-Alavi、Stephen G. Pyne、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s13738-016-0859-1

  日期：2016.8

  A simple and concise method catalyzed by nanocrystalline ZnZr4(PO4)6 ceramics has been reported for the synthesis of a series of trans-2-benzoyl-3-(aryl)-2H-furo[3,2-c]chromen-4(3H)-ones using a multicomponent reaction of 2,4′-dibromoacetophenone, benzaldehydes and 4-hydroxycoumarin under microwave irradiation. This method provides several advantages including easy workup, excellent yields, short reaction

  纳米晶ZnZr 4（PO 4）6陶瓷催化的一种简单简便的方法已被报道用于合成一系列反式-2-苯甲酰基-3-（芳基）-2 H-呋喃[3,2-c]铬-4（3H）-在微波辐射下使用2,4'-二溴苯乙酮，苯甲醛和4-羟基香豆素的多组分反应。该方法具有许多优点，包括易于后处理，优异的产率，较短的反应时间，使用微波作为清洁方法，催化剂的可回收性和催化剂负载量小。