ethyl 2-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]oxan-2-yl]acetate | 866415-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 866415-91-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: ORZGVXKSWHWKDK-QSUVVDIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]oxan-2-yl]acetate 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 TEA 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2S,3R,6S)-2-decyl-3-(methoxymethoxy)-6-[(2S,5R)-5-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]oxolan-2-yl]oxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 四氧化锇 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 2-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin

  摘要：

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.148

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-jimenezin
  作者：Cheol Hee Hwang、Gyochang Keum、Kyoung Il Sohn、Dong Hoon Lee、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.148

  日期：2005.9

  Total synthesis of jimenezin was achieved via radical cyclization of beta-alkoxyacrylate and beta-alkoxyvinyl sulfoxide intermediates and intramolecular olefin metathesis reaction. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.