(3R,4R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxyhexane | 240432-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxyhexane
• 英文别名: (3R,4R)-1,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexane-3,4-diol
• CAS: 240432-00-2
• 化学式: C₁₈H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 378.7
• InChiKey: WBTFWACIZQMJFN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxyhexane 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4S)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-diazidohexane
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphinobioxazines as chiral ligands in palladium-catalyzed enantioselective allylic substitution

  摘要：

  Novel C-2-symmetric chiral (4S,4'S)-bisphosphinobioxazine 2a, a six-membered analog of (4S,4S')bisphosphinobioxazoline (Phos-Biox, 1), and monophosphinobioxazine 2b have been synthesized and used as chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitutions of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. C-2-Symmetric bisphosphinobioxazine 2a exhibited moderate enantioselectivities (63-84% ee) whereas excellent enantioselectivities (94-95% ee) were observed with monophosphinobioxazine 2b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00183-4
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 咪唑 、 (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)-(2,4-pentanedionato)-rhodium 、 双氧水 、 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 (3R,4R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  构象控制的线性和螺旋烃轴承延长侧链

  摘要：

  构象控制的柔性分子非常适合医学和材料应用，这些领域的形状很重要，但通常需要适应多种和不断变化的环境的能力。带有连续甲基取代基的柔性烃链的构象是通过避免顺式-戊烷相互作用来控制的：交替的顺式-反式异构体采用线性构象，而全顺式异构体采用螺旋构象。从简单的金刚石晶格分析来看，大多数潜在应用所需的较大取代基会导致显着且不可避免的顺戊烷相互作用，这表明构象控制大大减少。通过计算、合成和核磁共振分析的结合，我们已经确定了一系列取代模式，允许将大基团纳入构象控制的线性和螺旋烃链上。令人惊讶的是，当顺反烃交替的甲基取代基被乙酰氧基乙基取代时，几乎95%的分子群的主链采用线性构象。这里，侧链与主链采用非理想的重叠构象，从而最大限度地减少顺戊烷相互作用。在全顺式烃的情况下，需要同时去除主链上与大取代基相邻的一些甲基，以维持大量采用螺旋构象的分子。 这些信息现在可用于设计柔性烃链，以定义的相对方向显示官能团，以

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07778

文献信息

• Chiral 6-phenyl-2,3-bismethylenemethoxycarbonyl-[1,4]-dioxane as a designer synthon for an efficient and short synthesis of optically pure 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  作者：Ganesh Pandey、Amrut L. Gaikwad、Smita R. Gadre

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.116

  日期：2006.1

  Chiral 6-phenyl-2,3-bismethylenemethoxycarbonyl-[1,4]-dioxane, synthesized by the PET cyclization of 8, has been used as a designer synthon for an efficient and short synthesis of optically pure 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione.

  通过8的PET环化反应合成的手性6-苯基-2,3-双亚甲基甲氧基羰基-[1,4]-二恶烷已被用作设计合成子，可以高效，短时合成光学纯的2,6-二恶双环[3.3]。 .0]辛烷-3,7-二酮。
• Conformationally Controlled Linear and Helical Hydrocarbons Bearing Extended Side Chains
  作者：Lin Guo、Oliver J. Dutton、Murat Kucukdisli、Matthew Davy、Olivier Wagnières、Craig P. Butts、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.1c07778

  日期：2021.10.13

  conformation while all-syn isomers adopt a helical conformation. From a simple diamond lattice analysis, larger substituents, which would be required for most potential applications, result in significant and unavoidable syn-pentane interactions, suggesting substantially reduced conformational control. Through a combination of computation, synthesis, and NMR analysis, we have identified a selection of

  构象控制的柔性分子非常适合医学和材料应用，这些领域的形状很重要，但通常需要适应多种和不断变化的环境的能力。带有连续甲基取代基的柔性烃链的构象是通过避免顺式-戊烷相互作用来控制的：交替的顺式-反式异构体采用线性构象，而全顺式异构体采用螺旋构象。从简单的金刚石晶格分析来看，大多数潜在应用所需的较大取代基会导致显着且不可避免的顺戊烷相互作用，这表明构象控制大大减少。通过计算、合成和核磁共振分析的结合，我们已经确定了一系列取代模式，允许将大基团纳入构象控制的线性和螺旋烃链上。令人惊讶的是，当顺反烃交替的甲基取代基被乙酰氧基乙基取代时，几乎95%的分子群的主链采用线性构象。这里，侧链与主链采用非理想的重叠构象，从而最大限度地减少顺戊烷相互作用。在全顺式烃的情况下，需要同时去除主链上与大取代基相邻的一些甲基，以维持大量采用螺旋构象的分子。 这些信息现在可用于设计柔性烃链，以定义的相对方向显示官能团，以
• Novel phosphinobioxazines as chiral ligands in palladium-catalyzed enantioselective allylic substitution
  作者：Sang-gi Lee、So Ha Lee、Choong Eui Song、Bong Young Chung

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00183-4

  日期：1999.5

  Novel C-2-symmetric chiral (4S,4'S)-bisphosphinobioxazine 2a, a six-membered analog of (4S,4S')bisphosphinobioxazoline (Phos-Biox, 1), and monophosphinobioxazine 2b have been synthesized and used as chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitutions of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. C-2-Symmetric bisphosphinobioxazine 2a exhibited moderate enantioselectivities (63-84% ee) whereas excellent enantioselectivities (94-95% ee) were observed with monophosphinobioxazine 2b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.