(2R,3R,5S)-(-)-5-(1(S)-bromobut-3-enyl)-2-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 927670-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-(-)-5-(1(S)-bromobut-3-enyl)-2-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-[(1S)-1-bromobut-3-enyl]-2-(2-hydroxyethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 927670-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 265.147
• InChiKey: KMOHVXIFZUJWFU-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-(-)-5-(1(S)-bromobut-3-enyl)-2-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol 、 3-溴丙烯 在 silver(l) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以0.077 g的产率得到(2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-(2-(allyloxy)ethyl)-5-((S)-1-bromobut-3-enyl)-3-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  溴离子诱导的奥布他烯系统中的环氧基氧离子形成-断裂和奥布他烯烯V-VII的结构重分配

  摘要：

  闭环易位被用来构建应变的十二碳五烯二烯（和Ⅳ）的11元环。溴离子诱导的跨环氧鎓离子的形成-片段化形成了tus斯泰隆VII的大环碳骨架，C-13处带有溴原子，与先前发表的假设相符。还可以分离出额外的溴化[5.5.1]双环十三烷加合物，它必须由溴离子诱导的跨环氧鎓离子形成-碎片化而产生，这表明该加合物代表了尚未发现的天然产物的核心。obtusallene V的真实样品用NMR光谱研究，卤素中的C-7和C-13的位置被再分配一个的基础上，1313 C NMR氯诱导的同位素位移。随后通过X射线晶体学证实了该修饰的结构。这些发现使我们可以有把握地得出结论，ob二烯VII和VI的结构也应重新分配。

  DOI：

  10.1021/jo8026577
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 β-AD mix 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,5S)-(-)-5-(1(S)-bromobut-3-enyl)-2-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Biosynthetically-Inspired Synthesis of the Tetrahydrofuran Core of Obtusallenes II and IV

  摘要：

  Sharpless asymmetric dihydroxylation was regioselective for the trans olefin in an E vs Z vs terminal triene substrate. To test a biosynthetic hypothesis, the resulting diol underwent diastereoselective bromoetherification to provide the des-chloro core of marine natural products obtusallenes II and IV. Alternatively, anionic chloride ring-opening of a Z-beta,gamma-unsaturated epoxide gave separable regioisomeric halohydrins. Bromoetherification gave the fully elaborated core of obtusallenes II and IV with all of the relative stereochemistry correctly set.

  DOI：

  10.1021/ol062818g

文献信息

• A Biosynthetically-Inspired Synthesis of the Tetrahydrofuran Core of Obtusallenes II and IV
  作者：D. Christopher Braddock、Roshni Bhuva、David S. Millan、Yolanda Pérez-Fuertes、Craig A. Roberts、Richard N. Sheppard、Savade Solanki、Elaine S. E. Stokes、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/ol062818g

  日期：2007.2.1

  Sharpless asymmetric dihydroxylation was regioselective for the trans olefin in an E vs Z vs terminal triene substrate. To test a biosynthetic hypothesis, the resulting diol underwent diastereoselective bromoetherification to provide the des-chloro core of marine natural products obtusallenes II and IV. Alternatively, anionic chloride ring-opening of a Z-beta,gamma-unsaturated epoxide gave separable regioisomeric halohydrins. Bromoetherification gave the fully elaborated core of obtusallenes II and IV with all of the relative stereochemistry correctly set.
• Bromonium Ion Induced Transannular Oxonium Ion Formation−Fragmentation in Model Obtusallene Systems and Structural Reassignment of Obtusallenes V−VII
  作者：D. Christopher Braddock、David S. Millan、Yolanda Pérez-Fuertes、Rebecca H. Pouwer、Richard N. Sheppard、Savade Solanki、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/jo8026577

  日期：2009.3.6

  Ring-closing metathesis was used to construct the strained 11-membered ring of obtusallenes II (and IV). Bromonium ion induced transannular oxonium ion formation−fragmentation gave the macrocyclic carbon skeleton of obtusallene VII with a bromine atom at C-13, in line with a previously published hypothesis. An additional brominated [5.5.1]bicyclotridecane adduct that must arise from a bromonium ion induced transannular

  闭环易位被用来构建应变的十二碳五烯二烯（和Ⅳ）的11元环。溴离子诱导的跨环氧鎓离子的形成-片段化形成了tus斯泰隆VII的大环碳骨架，C-13处带有溴原子，与先前发表的假设相符。还可以分离出额外的溴化[5.5.1]双环十三烷加合物，它必须由溴离子诱导的跨环氧鎓离子形成-碎片化而产生，这表明该加合物代表了尚未发现的天然产物的核心。obtusallene V的真实样品用NMR光谱研究，卤素中的C-7和C-13的位置被再分配一个的基础上，1313 C NMR氯诱导的同位素位移。随后通过X射线晶体学证实了该修饰的结构。这些发现使我们可以有把握地得出结论，ob二烯VII和VI的结构也应重新分配。