(1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-(formyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one | 133728-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-(formyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
• 英文别名: (1R^*,3R^*,8R^*,9R^*,10aS^*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-(formyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
• CAS: 133728-75-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: QOCQAIUCOQVZTC-MXRKXNECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-(formyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3-(formyloxy)-8-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3R*,10aS*)-1,2,3,5,9,10a-Hexahydro-3-(acetyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 乙酸酐 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-(formyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036