(1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one | 128321-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
• 英文别名: (1R^*,3R^*,8R^*,9R^*,10aS^*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
• CAS: 128321-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: YEMIOEGSEDKLAE-SOIKADOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,4S*,4aS*,6S*)-2,3,4,4a,5,6,9,10-Octahydro-2-(acetyloxy)-4,4a,6-trimethyl-6-hydroxybenzocyclooctadiene 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of (±)-neolemnanyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94331-4