(1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3-(formyloxy)-8-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one | 133728-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3-(formyloxy)-8-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
• 英文别名: (1R^*,3R^*,8R^*,9R^*,10aS^*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3-(formyloxy)-8-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
• CAS: 133728-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₄
• 分子量: 314.809
• InChiKey: RVPVGYVHMOIXTR-UDQGHGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3-(formyloxy)-8-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one 在 吡啶 、 TEA 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Neolemnane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-8,9-Epoxy-1,2,3,5,8,9,10,10a-octahydro-3-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one 在 吡啶 、 乙酸酐 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (1R*,3R*,8R*,9R*,10aS*)-1,2,3,5,8,9,10,10a-Octahydro-9-chloro-3-(formyloxy)-8-hydroxy-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036