3β-acetoxy-5α-lanostan-8-en-11-one | 55515-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-lanostan-8-en-11-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-lanosten-(8)-on-(11)；3β-acetoxy-lanost-8-en-11-one；3β-Acetoxy-lanost-8-en-11-on；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-11-oxo-1,2,3,5,6,7,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 55515-39-4；19468-24-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: IVVSONAJEVXDMN-XJHQZCNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-lanostan-8-en-11-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 lanost-8-ene-3β,11α-diol
  参考文献：
  名称：

  乙酸镧烯基酯的自动氧化：主要过氧化物

  摘要：

  14天后，乙酸镧系元素乙酸酯在乙酸乙酯中于50°下自氧化的两种主要氢过氧化物是7β-氢过氧-和11β-氢过氧-衍生物。还存在六种过氧化物。

  DOI：

  10.1039/j39680001911
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-9α-hydroxy-5α-lanostan-11-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5α-lanostan-8-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Edwards, O. E.; Paryzek, Z., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1973 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroids. Part XXXI. Attempted modification of the 14α-methyl group in 4,4,14α-trimethyl steroids
  作者：C. W. Shoppee、J. C. Coll、Ruth E. Lack

  DOI：10.1039/j39680001581

  日期：——

  5α-Lanost-8-en-3β-yl acetate was converted by way of 3β-acetoxy-5α-lanost-8-en-7-one into 3β-acetoxy-7α-hydroxy-5α-lanost-8-ene, which as the 7α-nitrite did not undergo the Barton reaction, and which with lead tetra-acetate–iodine gave 3β-acetoxy-5α-lanosta-7,9(11)-diene. 3β-Acetoxy-5α-lanost-9(11)-en-7-one, when hydrogenated over platinum in ethyl acetate–perchloric acid gave only 3β-acetoxy-5α-lanosta-7

  将5α-Lanost-8-en-3β-乙酸乙烯酯通过3β-乙酰氧基-5α-lanost-8-en-7-one转化为3β-乙酰氧基-7α-羟基-5α-lanost-8-烯。因为7α-亚硝酸盐未经历Barton反应，并且与四乙酸铅-碘反应生成3β-乙酰氧基-5α-lanosta-7,9（11）-二烯。3β-乙酰氧基-5α-lanost-9（11）-en-7-one，当在乙酸乙酯-高氯酸中铂上氢化时，仅生成3β-乙酰氧基-5α-lanosta-7,9（11）-二烯，同时使用硼氢化钠的主要产率为3β-乙酰氧基-7β-羟基-5α-镧-9（11）-烯。3β-乙酰氧基-5α-lanosta-7,9（11）-二烯的7β，8β-环氧化物的还原裂解也产生了7β-羟基-5α-lanost-9（11）-烯；无法制备3β-乙酰氧基-5α-羊毛脂7,9（11）-二烯的7α，8α-环氧化合物。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 173. Mitteilung. Über weitere Umwandlungen in den Ringen B und C des Lanostenols
  作者：M. V. Mijović、W. Voser、H. Heusser、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350337

  日期：1952.5.2

  Es wird eine Methode zur Einführung einer acylierbaren Oxy-Gruppe in den Ring C des Lanostan-Gerüstes beschrieben. Ausgehend von Dihydro-agnosterin-acetat (II) ist es über 6 Zwischenstufen (V. XI, XII, XIII, XVI, XVII) gelungen, das Dioxy-lanostan (XIX) zu bereiten, welches in bezug auf die eingeführte Sauerstoffunktion im Ring C des Gerüstes den 11α-Oxy-Steroiden entspricht.

  描述了一种用于将可酰化的氧基引入羊毛脂结构的C环中的方法。从乙酸二氢厚朴甾醇（II）开始，6个中间阶段（V. XI，XII，XIII，XVI，XVII）成功制备了二氧羊毛甾烷（XIX），这与在C环的C环中引入的氧功能有关。结构对应于11α-氧基类固醇。
• McGhie et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3176,3177
  作者：McGhie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barnes, Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 546,557
  作者：Barnes

  DOI：——

  日期：——