(E,4R,5R)-ethyl 4-(4-methoxyphenoxy)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate | 852611-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,4R,5R)-ethyl 4-(4-methoxyphenoxy)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R)-5-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 852611-15-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: HJXWYXCMNPVGQN-SVKRATOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R)-ethyl 4-(4-methoxyphenoxy)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl (2R,3R,4S,5R)-2,3,5-trihydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-6-phenylmethoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  De novo synthesis of galacto-sugar δ-lactones via a catalytic osmium/palladium/osmium reaction sequence

  摘要：

  A highly efficient route to various 1,5-galacto-sugar lactones from dienoates has been developed by using three catalytic reactions. These reactions include (i) an enantioselective osmium-catalyzed dihydroxylation, (ii) a regio- and diastereoselective palladium-catalyzed pi-allyl alkylation with p-methoxyphenol for alcohol differentiation and protection, and (iii) a diastereoselective dihydroxylation that can be improved using matched emantioselective osmium-catalyzed dihydroxylation condition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.029
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(5-((benzyloxy)methyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 、 4-甲氧基苯酚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,4S,5S)-ethyl 4-(4-methoxyphenoxy)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate 、 (E,4R,5R)-ethyl 4-(4-methoxyphenoxy)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头开始不对称合成C-4-取代的糖。

  摘要：

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.024