3β-acetoxy-lanost-7-en-11-one | 512175-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-lanost-7-en-11-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-lanost-7-en-11-on
• CAS: 512175-80-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: KWJITMJDZNQJAU-GRNFQRCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-lanost-7-en-11-one 在 三氟化硼 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-lanostan-8-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。173。关于羊毛脂醇B和C环的进一步转化

  摘要：

  描述了一种用于将可酰化的氧基引入羊毛脂结构的C环中的方法。从乙酸二氢厚朴甾醇（II）开始，6个中间阶段（V. XI，XII，XIII，XVI，XVII）成功制备了二氧羊毛甾烷（XIX），这与在C环的C环中引入的氧功能有关。结构对应于11α-氧基类固醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350337
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-7,7-ethanediyldimercapto-lanost-8-en-11-one 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 3β-acetoxy-lanost-7-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。173。关于羊毛脂醇B和C环的进一步转化

  摘要：

  描述了一种用于将可酰化的氧基引入羊毛脂结构的C环中的方法。从乙酸二氢厚朴甾醇（II）开始，6个中间阶段（V. XI，XII，XIII，XVI，XVII）成功制备了二氧羊毛甾烷（XIX），这与在C环的C环中引入的氧功能有关。结构对应于11α-氧基类固醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350337

文献信息

• Steroids. Part XXXI. Attempted modification of the 14α-methyl group in 4,4,14α-trimethyl steroids
  作者：C. W. Shoppee、J. C. Coll、Ruth E. Lack

  DOI：10.1039/j39680001581

  日期：——

  5α-Lanost-8-en-3β-yl acetate was converted by way of 3β-acetoxy-5α-lanost-8-en-7-one into 3β-acetoxy-7α-hydroxy-5α-lanost-8-ene, which as the 7α-nitrite did not undergo the Barton reaction, and which with lead tetra-acetate–iodine gave 3β-acetoxy-5α-lanosta-7,9(11)-diene. 3β-Acetoxy-5α-lanost-9(11)-en-7-one, when hydrogenated over platinum in ethyl acetate–perchloric acid gave only 3β-acetoxy-5α-lanosta-7

  将5α-Lanost-8-en-3β-乙酸乙烯酯通过3β-乙酰氧基-5α-lanost-8-en-7-one转化为3β-乙酰氧基-7α-羟基-5α-lanost-8-烯。因为7α-亚硝酸盐未经历Barton反应，并且与四乙酸铅-碘反应生成3β-乙酰氧基-5α-lanosta-7,9（11）-二烯。3β-乙酰氧基-5α-lanost-9（11）-en-7-one，当在乙酸乙酯-高氯酸中铂上氢化时，仅生成3β-乙酰氧基-5α-lanosta-7,9（11）-二烯，同时使用硼氢化钠的主要产率为3β-乙酰氧基-7β-羟基-5α-镧-9（11）-烯。3β-乙酰氧基-5α-lanosta-7,9（11）-二烯的7β，8β-环氧化物的还原裂解也产生了7β-羟基-5α-lanost-9（11）-烯；无法制备3β-乙酰氧基-5α-羊毛脂7,9（11）-二烯的7α，8α-环氧化合物。