(1S,5R,6R,8R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-8-(thymin-1-yl)-2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane | 201358-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R,8R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-8-(thymin-1-yl)-2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aS)-3a-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3,4,6,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]furan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 201358-17-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 464.518
• InChiKey: PUTCGQFMNYZFIE-HLMLHLEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,8R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-8-(thymin-1-yl)-2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,5R,6R,8R)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-8-(thymin-1-yl)-2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  A novel class of conformationally restricted oligonucleotide analogues: synthesis of 2′,3′-bridged monomers and RNA-selective hybridisation

  摘要：

  一种新的2′,3′-双环核苷5已被合成并融入寡核苷酸类似物中，从而实现对RNA互补序列的强选择性结合。

  DOI：

  10.1039/a608231i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-C-(prop-1-en-3-yl)-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R,8R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-8-(thymin-1-yl)-2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  A novel class of conformationally restricted oligonucleotide analogues: synthesis of 2′,3′-bridged monomers and RNA-selective hybridisation

  摘要：

  一种新的2′,3′-双环核苷5已被合成并融入寡核苷酸类似物中，从而实现对RNA互补序列的强选择性结合。

  DOI：

  10.1039/a608231i

文献信息

• Nielsen, Poul; Pfundheller, Henrik M.; Olsen, Carl Erik, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3423 - 3433
  作者：Nielsen, Poul、Pfundheller, Henrik M.、Olsen, Carl Erik、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——
• A novel class of conformationally restricted oligonucleotide analogues: synthesis of 2′,3′-bridged monomers and RNA-selective hybridisation
  作者：Poul Nielsen、Henrik M. Pfundheller、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/a608231i

  日期：——

  A novel 2′,3′-bicyclic nucleoside 5 has been synthesised and incorporated into oligonucleotide analogues resulting in strong and selective binding to an RNA complement.

  一种新的2′,3′-双环核苷5已被合成并融入寡核苷酸类似物中，从而实现对RNA互补序列的强选择性结合。