(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-nitroheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-one | 1435482-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-nitroheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-one
• CAS: 1435482-56-6
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃
• 分子量: 309.449
• InChiKey: DRKZWAGZPWVPNK-ZXFNITATSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-nitroheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-one 、 [2-[(3R,5R)-3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]环己基亚基]乙基]二苯基氧膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(1R,3S,Z)-5-{2-[(1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-nitroheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene]ethylidene}-(4-methylenecyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  骨化三醇的新型类似物的合成及其作为抗肿瘤药的生物学评价。

  摘要：

  骨化三醇类似物作为用于癌症化学疗法的化合物显示出有希望的潜力。该报告介绍了一种新型的维生素D3衍生物的合成，该衍生物的侧链带有酰胺和羧基，称为ML-344。此外，我们报告了其体外抗肿瘤活性及其体内的降钙作用。我们证明了类似物降低了细胞活力，并延迟了不同乳腺癌，成胶质细胞瘤和头颈癌细胞系的细胞迁移。另外，与骨化三醇不同，ML-344对鼠类非恶性乳腺细胞和人星形胶质细胞不具有细胞毒性。与在乳腺癌细胞中发现的抗迁移作用一致，ML-344降低了LM3乳腺癌细胞系的侵袭能力并引起肌动蛋白细胞骨架的重排。关于体内研究，在264小时内，每天以5μg/ Kg体重施用的CF1小鼠中，该类似物不会引起高钙血症作用。最后，进行了计算研究以评估该类似物与维生素D受体的潜在结合，并且计算机分析表明ML-344与钙三醇相比具有令人感兴趣的特殊性和更大的亲和力与VDR结合。总而言之，这些结果表明ML-344作为抗肿瘤剂

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2018.08.006
• 作为产物：
  描述：

  triethyl(((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-((S)-1-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)octahydro-1H-inden-4-yl)oxy)silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methyl-6-nitroheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-allylic substitution mediated synthesis of 25-amino vitamin D3 derivatives

  摘要：

  Vitamin D-3 analogues with a nitrogen atom linked to C-25 have been synthesized. The key step involves an allylic substitution with 2-nitropropane using catalytic species of Pd(O). This optimized procedure gave the desired compound with complete regioselectivity and high yields and was used for the successful preparation of targeted vitamin D derivatives. The chosen strategy for the construction of the triene unit was totally compatible with the new functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.019