褐黄癌菌素V | 77879-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 褐黄癌菌素V
• 英文名称: gilvocarcin V
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-yl]-8-ethenyl-1-hydroxy-10,12-dimethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 77879-90-4
• 化学式: C₂₇H₂₆O₉
• 分子量: 494.498
• InChiKey: XCWHINLKQMCRON-UCDARZNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  265.5°C
• 沸点：
  507.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2522 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-(hydroxyethyl)-3-methoxybenzaldehyde trimethylene acetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium on activated charcoal 、 2-甲基-2-丁烯 、 三甲基溴硅烷 、 三丁基膦 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 镍 、 特戊酸钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 160.84h， 生成 褐黄癌菌素V
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023