benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside | 70209-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 70209-54-0
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₁
• 分子量: 653.727
• InChiKey: XIXOCFKBIWPBAI-YAOBJSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  165.4
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四糖O-α-L-呋喃核糖基-（1→2）-[O-α-D-吡喃半乳糖基-（1→3）]-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型B（2型）的抗原决定簇

  摘要：

  摘要在氯化锌存在下，用苯甲醛处理2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷。区域选择性苯甲酰化（N-苯甲酰咪唑在二氯甲烷中）提供结晶的苄基2-乙酰氨基-4-O-（3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃并吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。在对甲苯磺酸和分子筛4 A存在下，该二糖与2,3,4-三-O-苄基-1-O-（N-甲基乙酰亚胺基）-β-L-呋喃二糖在硝基甲烷中缩合。 -（2,3,4-三-O-苄基-α-L-复核糖基）-（1→2）-O-（3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基） -（1→4）-2-乙酰氨基-3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。脱苯甲酰化，然后与2,3,4缩合，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80391-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型活性低聚糖。N-乙酰基-乳糖胺的β-（1→3）二聚体四糖的合成

  摘要：

  的苄基-2-乙酰氨基-3,6-二-缩合ø -苄基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖苷（2）与2,3,4,6-四- ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物然后，通过脱-O-乙酰化，丙酮化，O-苄基化和酸性水解，得到了衍生自N-乙酰基-乳糖胺的3'，4'-二醇（5）。该化合物被衍生自乳糖胺的恶唑啉（7）在3'-位选择性地糖基化，以52％的产率得到被保护的四糖（8）。除去保护基团得到游离的四糖β- D- Galp-（1→4）-β- D- GlcpNAc-（1→3）-β- D- Galp-（1→4）-D-GlcpNAc（9），是N-乙酰基乳糖胺的β-（1→3）二聚体。在从红细胞膜分离的各种糖脂中发现了这种结构，并且可以被几种抗安蒂斯菌识别。

  DOI：

  10.1039/p19810001626

文献信息

• Chemical synthesis of the human blood-group P1-anti-genic determinant
  作者：Paul-Henri Amvam Zollo、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88331-1

  日期：1983.10

  4)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1 leads to 4)-2-acetamido-2-deoxy-alpha -D-glucopyranose, the human blood-group P1-antigenic determinant. A similar sequence of reactions was performed starting from allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside, in order to prepare a derivative of this determinant suitable for linkage to carrier molecules.

  已知的苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-的缩合在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4A存在下，在二氯甲烷中用2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯吡喃葡萄糖苷和分子筛4A得到苄基O-（2， 3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。催化氢解得到结晶的O-α-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖血型P1抗原决定簇。从烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷开始进行类似的反应顺序，
• Synthesis of blood-group substances. Part 11. Synthesis of the trisaccharide O-α-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-(1 → 3)-O-β-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-(1 → 4)-2-acetamido-2-deoxy-<scp>D</scp>-glucopyranose
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Danielle Duchet、Marie-Louise Milat、Pierre Sinay

  DOI：10.1039/p19810000326

  日期：——

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide with benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside in 1,2-dichloroethane in the presence of mercuric bromide and molecular sieves (4 Å) provided after O-deacetylation crystalline benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(β-D-galacto pyranosyl)-α-D-glucopyranoside. Acetonation followed by benzylation and mild acid hydrolysis provided

  2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴与苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧- α- d在1吡喃葡萄糖苷， 1,2-二氯乙烷中之后提供溴化汞和分子筛（4埃）的存在ø -deacetylation结晶苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧-4- ö - （β- d -半乳糖吡喃糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。乙酰化，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到结晶的苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,6-二-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷。该二醇与1- O-（N-甲基）乙二酰亚胺-2,3,4,6-四-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖在甲苯-对-磺酸的存在下区域特异性反应得到导数（15）。催化氢解后获得标题三糖。醇苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,3,6-三-O-苄基-β
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-d-glucopyranose (N-acetyl-2′-O-methyllactosamine)
  作者：Saeed A. Abbas、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80274-4

  日期：1987.9

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-methyl-D-galactopyranose, prepared from known methyl 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranoside, was treated with hydrogen bromide in dichloromethane to afford 3,4,6-tri-O-acetl-2-O-methyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide. Condensation with benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside in acetonitrile in the presence of mercuric cyanide

  处理了由已知的甲基6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷制备的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-甲基-D-吡喃半乳糖用二氯甲烷中的溴化氢制得3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物。在氰化汞存在下，在乙腈中与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到约1：1苄基2-乙酰氨基-3，6的混合物。 -二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-β-（8）和-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。苄基的O-脱乙酰化和催化氢解提供了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-和α-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖。或者，苄基2-乙酰氨基-3 在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中，将叔丁基二苯基氯硅烷中的6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖
• Paulsen, Hans; Kolar, Cenek, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 306 - 321
  作者：Paulsen, Hans、Kolar, Cenek

  DOI：——

  日期：——