benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 77016-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
• CAS: 77016-11-6
• 化学式: C₅₆H₅₅NO₁₃
• 分子量: 950.052
• InChiKey: OKFUCBWFLMAFKO-IQJDVVSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  155.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Kolar, Cenek, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 306 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the tetrasaccharide O-α-L-fucopyranosyl-(1 → 2)-[O-α-D-galactopyranosyl-(1 → 3)]-O-β-D-galactopyranosyl-(1 →4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose, the antigenic determinant of human blood-group B (type 2)
  作者：Marie-Louise Milat、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80391-2

  日期：1981.6

  -benzyl-l- O -( N -methylacetimidyl)-β- L -fucopyranose in nitromethane in the presence of p -toluenesulfonic acid and molecular sieves 4 A gave benzyl O -(2,3,4-tri- O -benzyl-α- L -fucopyranosyl)-(1 → 2)- O -(3- O -benzyl-4,6- O -benzylidene-β- D -galactopyranosyl)-(1 → 4)-2- acetamido-3,6-di- O -benzyl-2-deoxy-α- D -glucopyranoside. Debenzoylation, followed by condensation with 2,3,4,6-tetra- O -benzyl-l-

  摘要在氯化锌存在下，用苯甲醛处理2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷。区域选择性苯甲酰化（N-苯甲酰咪唑在二氯甲烷中）提供结晶的苄基2-乙酰氨基-4-O-（3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃并吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。在对甲苯磺酸和分子筛4 A存在下，该二糖与2,3,4-三-O-苄基-1-O-（N-甲基乙酰亚胺基）-β-L-呋喃二糖在硝基甲烷中缩合。 -（2,3,4-三-O-苄基-α-L-复核糖基）-（1→2）-O-（3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基） -（1→4）-2-乙酰氨基-3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。脱苯甲酰化，然后与2,3,4缩合，