benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 77396-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 77396-73-7
• 化学式: C₅₂H₅₉NO₁₁
• 分子量: 874.041
• InChiKey: WHBPXZNZWPSLQX-TUFIKSSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 线性B三糖
  参考文献：
  名称：

  血型物质的合成。第11部分。三糖O -α-D-吡喃半乳糖基-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖

  摘要：

  2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴与苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧- α- d在1吡喃葡萄糖苷， 1,2-二氯乙烷中之后提供溴化汞和分子筛（4埃）的存在ø -deacetylation结晶苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧-4- ö - （β- d -半乳糖吡喃糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。乙酰化，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到结晶的苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,6-二-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷。该二醇与1- O-（N-甲基）乙二酰亚胺-2,3,4,6-四-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖在甲苯-对-磺酸的存在下区域特异性反应得到导数（15）。催化氢解后获得标题三糖。醇苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,3,6-三-O-苄基-β

  DOI：

  10.1039/p19810000326
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosid 在 copper(I) sulfate 、 barium hydroxide octahydrate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型活性低聚糖。N-乙酰基-乳糖胺的β-（1→3）二聚体四糖的合成

  摘要：

  的苄基-2-乙酰氨基-3,6-二-缩合ø -苄基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖苷（2）与2,3,4,6-四- ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物然后，通过脱-O-乙酰化，丙酮化，O-苄基化和酸性水解，得到了衍生自N-乙酰基-乳糖胺的3'，4'-二醇（5）。该化合物被衍生自乳糖胺的恶唑啉（7）在3'-位选择性地糖基化，以52％的产率得到被保护的四糖（8）。除去保护基团得到游离的四糖β- D- Galp-（1→4）-β- D- GlcpNAc-（1→3）-β- D- Galp-（1→4）-D-GlcpNAc（9），是N-乙酰基乳糖胺的β-（1→3）二聚体。在从红细胞膜分离的各种糖脂中发现了这种结构，并且可以被几种抗安蒂斯菌识别。

  DOI：

  10.1039/p19810001626