Benzyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosid | 58700-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 58700-48-4
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₁₅
• 分子量: 821.876
• InChiKey: UAECVOPTTWAOLU-ILSYHKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosid 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Kolar, Cenek, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 306 - 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 氰化汞 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 Benzyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  血型活性低聚糖。N-乙酰基-乳糖胺的β-（1→3）二聚体四糖的合成

  摘要：

  的苄基-2-乙酰氨基-3,6-二-缩合ø -苄基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖苷（2）与2,3,4,6-四- ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物然后，通过脱-O-乙酰化，丙酮化，O-苄基化和酸性水解，得到了衍生自N-乙酰基-乳糖胺的3'，4'-二醇（5）。该化合物被衍生自乳糖胺的恶唑啉（7）在3'-位选择性地糖基化，以52％的产率得到被保护的四糖（8）。除去保护基团得到游离的四糖β- D- Galp-（1→4）-β- D- GlcpNAc-（1→3）-β- D- Galp-（1→4）-D-GlcpNAc（9），是N-乙酰基乳糖胺的β-（1→3）二聚体。在从红细胞膜分离的各种糖脂中发现了这种结构，并且可以被几种抗安蒂斯菌识别。

  DOI：

  10.1039/p19810001626

文献信息

• Lewissäure-katalysierte synthesen von di- und trisaccharid-sequenzen der O- und N-glycoproteine. Anwendung von trimethylsilyltrifluoromethanesulfonat
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85005-3

  日期：1984.12

  Abstract In the presence of trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate as Lewis acid catalyst, β-acetates reacted, as glycosyl donors and with neighboring-group participation, with secondary hydroxyl groups of saccharides having low reactivity to give β-glycosidically linked di- and oligo-saccharides in high yields. The protecting groups of both compounds of the reaction had to be stable under acid conditions

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。
• Synthesis of blood-group substances. Part 11. Synthesis of the trisaccharide O-α-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-(1 → 3)-O-β-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-(1 → 4)-2-acetamido-2-deoxy-<scp>D</scp>-glucopyranose
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Danielle Duchet、Marie-Louise Milat、Pierre Sinay

  DOI：10.1039/p19810000326

  日期：——

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide with benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside in 1,2-dichloroethane in the presence of mercuric bromide and molecular sieves (4 Å) provided after O-deacetylation crystalline benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(β-D-galacto pyranosyl)-α-D-glucopyranoside. Acetonation followed by benzylation and mild acid hydrolysis provided

  2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴与苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧- α- d在1吡喃葡萄糖苷， 1,2-二氯乙烷中之后提供溴化汞和分子筛（4埃）的存在ø -deacetylation结晶苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧-4- ö - （β- d -半乳糖吡喃糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。乙酰化，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到结晶的苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,6-二-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷。该二醇与1- O-（N-甲基）乙二酰亚胺-2,3,4,6-四-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖在甲苯-对-磺酸的存在下区域特异性反应得到导数（15）。催化氢解后获得标题三糖。醇苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,3,6-三-O-苄基-β