18α-H methyl 11-keto-oleanolate acetate | 72692-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18α-H methyl 11-keto-oleanolate acetate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-11-oxo-18α-olean-12-en-28-saeure-methylester；methylester of 3β-O-acetyl-11-oxo-18α-oleanolic acid；3β-O-acetyl-11-oxo-18α-oleanolic acid methyl ester；3β-acetoxy-11-oxo-18α-oleanen-(12)-oic acid-(28)-methyl ester；3β-Acetoxy-11-oxo-18α-oleanen-(12)-saeure-(28)-methylester；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 72692-00-3
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅
• 分子量: 526.757
• InChiKey: SZXQYJYTQQZJME-QCVOXTJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  313-317 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18α-H methyl 11-keto-oleanolate acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以61.4%的产率得到3β-hydroxy-11-oxo-18α-oleanen-(12)-oic acid-(28)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物。第二部分 - 18β-和 18α-11-氧代齐墩果酸衍生物的碳 13 核磁共振谱

  摘要：

  已指定五对 18β- 和 18°-11-氧代齐墩果酸衍生物的 13C NMR 光谱。C-12、C-13、C-17、C-18 和 C-28 的化学位移对于 D/E 结立体化学的测定具有诊断价值。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250309
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6aS,6bR,10S,12aR)-methyl 10-acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylate 在 sodium dichromate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 18α-H methyl 11-keto-oleanolate acetate
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the α-Amyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01582a052

文献信息

• Kitasato, Acta Phytochimica, 1936, vol. 9, p. 43,61, 75
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• 18. Triterpenoids. Part V. Some relative configurations in rings<scp>C</scp>,<scp>D</scp>, and<scp>E</scp>of the β-amyrin and the lupeol group of triterpenoids
  作者：D. H. R. Barton、N. J. Holness

  DOI：10.1039/jr9520000078

  日期：——
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1934, vol. 8, p. 1,12
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Zaprutko, Lucjusz; Gzella, Andrzej; Wrzeciono, Urszula, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 373 - 378
  作者：Zaprutko, Lucjusz、Gzella, Andrzej、Wrzeciono, Urszula

  DOI：——

  日期：——
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 1
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——