(1R,2R,4R,5S,7R)-4-hydroxy-2,7-dimethyl-7-(3-oxobutyl)bicyclo[3.2.1]octan-6-one | 413599-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5S,7R)-4-hydroxy-2,7-dimethyl-7-(3-oxobutyl)bicyclo[3.2.1]octan-6-one
• CAS: 413599-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: FQEGOXVURWKLRF-YSUWEYJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5S,7R)-4-hydroxy-2,7-dimethyl-7-(3-oxobutyl)bicyclo[3.2.1]octan-6-one 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 <1R-(1α,7aα)>-1-<(1R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-methylpropyl>-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用双环 [3.2.1] 辛烷手性构件简明合成类固醇 C/D 环系统：25-羟基-格伦德曼酮的新途径

  摘要：

  已开发了通向 25-羟基-格伦德曼酮的类固醇 C/D 环系统的简明路线，以及包含双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性起始材料的新化学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19353
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S,6S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethoxy-2-methyl-bicyclo[3.2.1]octane 在 palladium dichloride 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氧气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,2R,4R,5S,7R)-4-hydroxy-2,7-dimethyl-7-(3-oxobutyl)bicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用双环 [3.2.1] 辛烷手性构件简明合成类固醇 C/D 环系统：25-羟基-格伦德曼酮的新途径

  摘要：

  已开发了通向 25-羟基-格伦德曼酮的类固醇 C/D 环系统的简明路线，以及包含双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性起始材料的新化学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19353