benzyl 2-acetamido-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 77356-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 77356-47-9
• 化学式: C₅₆H₆₁NO₁₁
• 分子量: 924.1
• InChiKey: PVDXXPLEWLKLRG-LSRACUBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  132.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 2-acetamido-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以72%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-4,6-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  血型物质的合成。第11部分。三糖O -α-D-吡喃半乳糖基-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖

  摘要：

  2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴与苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧- α- d在1吡喃葡萄糖苷， 1,2-二氯乙烷中之后提供溴化汞和分子筛（4埃）的存在ø -deacetylation结晶苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧-4- ö - （β- d -半乳糖吡喃糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。乙酰化，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到结晶的苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,6-二-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷。该二醇与1- O-（N-甲基）乙二酰亚胺-2,3,4,6-四-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖在甲苯-对-磺酸的存在下区域特异性反应得到导数（15）。催化氢解后获得标题三糖。醇苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,3,6-三-O-苄基-β

  DOI：

  10.1039/p19810000326
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型物质的合成。第11部分。三糖O -α-D-吡喃半乳糖基-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖

  摘要：

  2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴与苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧- α- d在1吡喃葡萄糖苷， 1,2-二氯乙烷中之后提供溴化汞和分子筛（4埃）的存在ø -deacetylation结晶苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧-4- ö - （β- d -半乳糖吡喃糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。乙酰化，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到结晶的苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,6-二-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷。该二醇与1- O-（N-甲基）乙二酰亚胺-2,3,4,6-四-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖在甲苯-对-磺酸的存在下区域特异性反应得到导数（15）。催化氢解后获得标题三糖。醇苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,3,6-三-O-苄基-β

  DOI：

  10.1039/p19810000326

文献信息

• Chemical synthesis of the human blood-group P1-anti-genic determinant
  作者：Paul-Henri Amvam Zollo、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88331-1

  日期：1983.10

  4)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1 leads to 4)-2-acetamido-2-deoxy-alpha -D-glucopyranose, the human blood-group P1-antigenic determinant. A similar sequence of reactions was performed starting from allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside, in order to prepare a derivative of this determinant suitable for linkage to carrier molecules.

  已知的苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-的缩合在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4A存在下，在二氯甲烷中用2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯吡喃葡萄糖苷和分子筛4A得到苄基O-（2， 3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。催化氢解得到结晶的O-α-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖血型P1抗原决定簇。从烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷开始进行类似的反应顺序，