(3aS,10R,11S,11aS)-10-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,9,10,11-tetrahydro-2H-3a,11-ethanofuro[3,2-i]quinolizin-8(3H)-one | 1386992-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,10R,11S,11aS)-10-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,9,10,11-tetrahydro-2H-3a,11-ethanofuro[3,2-i]quinolizin-8(3H)-one
• 英文别名: (1S,8R,9S,10S)-8-(3,4-dimethoxyphenyl)-11-oxa-5-azatetracyclo[7.4.2.01,10.05,10]pentadec-2-en-6-one
• CAS: 1386992-11-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: WNFGAQULQBJLSE-LRGYGIHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,10R,11S,11aS)-10-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,9,10,11-tetrahydro-2H-3a,11-ethanofuro[3,2-i]quinolizin-8(3H)-one 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.16h， 生成 (1S,5R)-5-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-8-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),10-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,7R)-1-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 Stewart-Grubbs催化剂 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1,6-庚二烯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 222.5h， 生成 (3aS,10R,11S,11aS)-10-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,9,10,11-tetrahydro-2H-3a,11-ethanofuro[3,2-i]quinolizin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q