3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 60678-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 60678-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: GEOBLBDOYFSPRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 copper diacetate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到9-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 2）-H官能化的铜介导的香豆甾烷合成：香豆酚和4'- O-甲基香豆酚的保护基自由途径

  摘要：

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.057
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Weakly Coordinating Lactone-Directed C–H Bond Functionalization of 3-Arylcoumarins: Synthesis of Bioactive Coumestan Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01097

文献信息

• KUROSAWA K.; NOGAMI K., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 7, 1955-1957
  作者：KUROSAWA K.、 NOGAMI K.

  DOI：——

  日期：——