3-Pent-4-enylcyclohex-2-en-1-ol | 70681-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Pent-4-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 70681-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: SDHTXZVWWYRPQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pent-4-enylcyclohex-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 Celite 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 10-(3-Methyl-but-2-enyloxy)-1,4-dioxa-dispiro[4.1.5.3]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3：螺[5.5]十一烷CF环类似物的22-氧杂CD环修饰的类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  22-oxa-1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的新型CD环修饰类似物的合成和生物学活性，该化合物缺乏D环，并具有C-18和C-21之间的连接（螺[5.5]十一烷CF环类似物）。中心环系统方便地由非手性中间体合成。类似物对nVDR具有边缘结合亲和力，并且具有低至中等的基因组活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.058
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 生成 3-Pent-4-enylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3：螺[5.5]十一烷CF环类似物的22-氧杂CD环修饰的类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  22-oxa-1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的新型CD环修饰类似物的合成和生物学活性，该化合物缺乏D环，并具有C-18和C-21之间的连接（螺[5.5]十一烷CF环类似物）。中心环系统方便地由非手性中间体合成。类似物对nVDR具有边缘结合亲和力，并且具有低至中等的基因组活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.058

文献信息

• Stereoselectivity in formation of spiro[5.5]undecanes by cationic .pi. cyclization
  作者：Kenn E. Harding、James L. Cooper、Paul M. Puckett

  DOI：10.1021/jo01330a003

  日期：1979.8
• Synthesis and biological activity of 22-oxa CD-ring modified analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3: spiro[5.5]undecane CF-ring analogues
  作者：Wim Schepens、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Pierre J De Clercq、Roger Bouillon、Annemieke Verstuyf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.058

  日期：2004.8

  The synthesis and biological activity of novel CD-ring modified analogues of 22-oxa-1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3), lacking the D-ring and featuring a connection between C-18 and C-21 (spiro[5.5]undecane CF-ring analogues), is described. The central ring system is conveniently synthesised from an achiral intermediate. The analogues have marginal binding affinity for the nVDR and possess low to moderate

  22-oxa-1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的新型CD环修饰类似物的合成和生物学活性，该化合物缺乏D环，并具有C-18和C-21之间的连接（螺[5.5]十一烷CF环类似物）。中心环系统方便地由非手性中间体合成。类似物对nVDR具有边缘结合亲和力，并且具有低至中等的基因组活性。