(1'R,3S,4S)-3-<1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone | 101977-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'R,3S,4S)-3-<1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• CAS: 101977-81-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: KQQHARCCDXMHOG-WBEUHUCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3S,4S)-3-<1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (1'R,3S,4R)-3-<1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基丁酸酯完全合成硫霉素和相关β-内酰胺抗生素的手性中间体的立体和对映体控制的合成

  摘要：

  （1'的合成- [R，3小号，4小号） -和（1' - [R，3小号，4 - [R）-3-（1'-叔butyldimethylsilyoxyethyl）-4-羟甲基-2- azeidinone从乙基（小号）-3-羟基丁酸酯被报道。

  DOI：

  10.1039/c39850001433
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 (1'R,3S,4S)-3-<1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基丁酸酯完全合成硫霉素和相关β-内酰胺抗生素的手性中间体的立体和对映体控制的合成

  摘要：

  （1'的合成- [R，3小号，4小号） -和（1' - [R，3小号，4 - [R）-3-（1'-叔butyldimethylsilyoxyethyl）-4-羟甲基-2- azeidinone从乙基（小号）-3-羟基丁酸酯被报道。

  DOI：

  10.1039/c39850001433

文献信息

• Stereo- and enantio-controlled synthesis of chiral intermediates for the total synthesis of thienamycin and related β-lactam antibiotics from 3-hydroxybutyrates
  作者：Gunda I. Georg、Harpal S. Gill

  DOI：10.1039/c39850001433

  日期：——

  The synthesis of (1′R,3S,4S)-and (1′R,3S,4R)-3-(1′-t-butyldimethylsilyoxyethyl)-4-hydroxymethyl-2-azeidinone from ethyl(S)-3-hydroxybutyrate is reported.

  （1'的合成- [R，3小号，4小号） -和（1' - [R，3小号，4 - [R）-3-（1'-叔butyldimethylsilyoxyethyl）-4-羟甲基-2- azeidinone从乙基（小号）-3-羟基丁酸酯被报道。
• Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Gunda I. Georg、Joydeep Kant、Harpal S. Gill

  DOI：10.1021/ja00238a023

  日期：1987.2