sarcomycin | 143954-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sarcomycin
• 英文别名: Sarkomycin；(+)-(S)-sarkomycin；(-)-sarkomycin A；(S)-2-methylen-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid；(S)-2-Methylen-3-oxo-cyclopentancarbonsaeure；(1S)-2-methylidene-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 143954-86-3
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: ILFPCMXTASDZKM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarcomycin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 甲基(1S,2R)-2-甲基-3-氧代环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Racemic and Optically Active Sarkomycin

  摘要：

  反式-3-羧基-2-二乙氧基磷酰环戊酮（11）是沙考霉素 1 的关键前体，它是在 1-重氮-2-氧代庚基-6-烯基膦酸二乙酯（9）的乙酸铑（II）促进环化反应中合成的，随后 3-乙烯基转变为 3-羧基。外消旋 11 与(-)-(S)-1-(1-萘基)乙胺反应生成的非对映异构体烯胺类衍生物 13 将外消旋 11 分解成对映体。通过 X 射线晶体结构分析确定了 13 的结构和绝对构型。外消旋 2-二乙氧基磷酰-3-甲氧羰基环戊酮（12）在酶促水解过程中也得到了对映体富集（ee高达 77.6%）的酸 11。11 与气态甲醛的霍纳-维蒂希反应被用于将外环δ-亚甲基引入环戊酮体系，从而完成了外消旋体的合成，并首次合成了沙可霉素 1 的各对映体。通过对结构上密切相关的反式-3-羧基-2-二苯基膦酰基环戊酮（16）进行 X 射线分析，证实了二聚体结构的存在。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1193
• 作为产物：
  描述：

  Hexaacetyl-3-formyloxy-4-hydroxycatalpol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 sarcomycin
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Ziegler, Hans Juergen; Schick, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1213 - 1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013160435A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a N-oxide form thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also 1 claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.

  本发明涉及根据一般式(Ia)或式(Ib)的新型取代喹啉衍生物：包括其任何立体化异构体、药学上可接受的盐、N-氧化物形式或溶剂化合物。所述化合物适用于治疗细菌感染。此外，还声明了包含药学上可接受的载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，所述化合物或组合物用于制造治疗细菌感染药物的用途以及制备所述化合物的方法。
• ANTIBACTERIAL QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150065502A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or Formula (Ib): including any stereochemically isomeric form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a N-oxide form thereof or a solvate thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of a bacterial infection. Also claimed is a composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and, as active ingredient, a therapeutically effective amount of the claimed compounds, the use of the claimed compounds or compositions for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection and a process for preparing the claimed compounds.

  本发明涉及根据一般式(Ia)或式(Ib)的新型取代喹啉衍生物：包括其任何立体化异构体，其药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其溶剂合物。所述化合物适用于治疗细菌感染。还声明了一种包含药学上可接受的载体和所述化合物的治疗有效量作为活性成分的组合物，所述化合物或组合物用于制造治疗细菌感染的药物以及制备所述化合物的方法。
• [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN
  申请人：FLORIDA INT UNIV BOARD TRUSTEES

  公开号：WO2012174511A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。
• Deubiquitinase Inhibitors and Methods for Use of the Same
  申请人：Donato Nicholas J.

  公开号：US20120077806A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed herein are methods of inhibiting a deubiquitinase (DUB), methods of treating pathogenic infections (e.g., viral, bacterial, and/or parasitic), methods of inhibiting cell proliferation, methods of treating a neurodegenerative disease, methods of treating one or more symptoms of a neurodegenerative disease or a genetic disorder, and compounds.

  本文揭示了抑制去泛素化酶（DUB）的方法，治疗病原体感染（例如病毒、细菌和/或寄生虫）的方法，抑制细胞增殖的方法，治疗神经退行性疾病的方法，治疗神经退行性疾病或遗传疾病症状的方法，以及化合物。
• Quinoline derivatives as antibacterial agents
  申请人：Marcel Andries Lodewijk Koenraad Jozef

  公开号：US20060281741A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to the use of a compound for the manufacture of a medicament for the treatment of a bacterial infection, said compound being a compound of formula a pharmaceutically acceptable acid or base addition salt thereof, a stereochemically isomeric form thereof or a N-oxide form thereof, wherein R 1 is hydrogen, halo, polyhaloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl, Ar or Het; p is an integer equal to 1 or 2; R 2 is C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkyloxy or C 1-6 alkylthio; R 3 is Ar, Het or Het 1 ; R 4 and R 5 each independently are hydrogen, C 1-6 alkyl or benzyl; or R 4 and R 5 together and including the N to which they are attached may form a radical selected from the group of pyrrolidinyl, 2-pyrrolinyl, 3-pyrrolinyl, pyrrolyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl, 2-imidazolinyl, 2-pyrazolinyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, piperidinyl, pyridinyl, piperazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, morpholinyl and thiomorpholinyl, each of said rings may optionally be substituted with C 1-6 alkyl, halo, polyhaloC 1-6 alkyl, hydroxy, hydroxyC 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, amino, mono- or di(C 1-6 alkyl)amino, C 1-6 alkylthio, C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthioC 1-6 alkyl or pyrimidinyl; R 6 is hydrogen, halo, polyhaloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkylthio; or two vicinal R 6 radicals may be taken together to form a bivalent radical of formula —CH═CH—CH═CH—; r is an integer equal to 1 or 2; R 7 is hydrogen, C 1-6 alkyl, Ar, Het or Het 1 ; provided that the bacterial infection is other than a Mycobacterial infection.

  本发明涉及一种化合物的使用，用于制造治疗细菌感染的药物，所述化合物是具有以下结构的化合物的药用酸或碱盐，其立体化学异构体形式或N-氧化物形式，其中R1为氢、卤素、多卤代C1-6烷基、C1-6烷基、芳基或杂环基；p为等于1或2的整数；R2为C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基；R3为芳基、杂环基或杂环基1；R4和R5各自独立地为氢、C1-6烷基或苄基；或R4和R5一起，并包括它们连接的N，可以形成从吡咯烷基、2-吡咯烯基、3-吡咯烯基、吡咯基、咪唑烷基、吡嗪烷基、2-咪唑烯基、2-吡嗪烯基、咪唑基、吡嗪基、三唑基、哌啶基、吡啶基、哌嗪基、吡啉基、吡咯啉基、吡嗪啉基、三嗪基、吗啉基和硫代吗啉基的基团中选择的基团，每个所述环可以选择性地用C1-6烷基、卤素、多卤代C1-6烷基、羟基、羟基C1-6烷基、C1-6烷氧基、氨基、单或二(C1-6烷基)氨基、C1-6烷基硫基、C1-6烷氧基C1-6烷基、C1-6烷基硫基C1-6烷基或嘧啶基取代；R6为氢、卤素、多卤代C1-6烷基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基；或两个邻R6基团可以结合在一起形成一个式为—CH═CH—CH═CH—的二价基团；r为等于1或2的整数；R7为氢、C1-6烷基、芳基、杂环基或杂环基1；前提是细菌感染不是分枝杆菌感染。