4aR,7S,7aS-tetrahydro-6-oxo-7-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentapyran-3(1H)-one | 214895-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4aR,7S,7aS-tetrahydro-6-oxo-7-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentapyran-3(1H)-one
• 英文别名: (4aR,7S,7aS)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3,6-dione
• CAS: 214895-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: CYCWGPXYKHVWEJ-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aR,7S,7aS-tetrahydro-6-oxo-7-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentapyran-3(1H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 133.17h， 生成 Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Isoboonein.

  摘要：

  (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate 是由富马酸二imenthyl fumarate 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1451
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7S,9R)-9-(hydroxymethyl)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-ol 在 aluminum oxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4aR,7S,7aS-tetrahydro-6-oxo-7-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentapyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Isoboonein.

  摘要：

  (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate 是由富马酸二imenthyl fumarate 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1451