(E)-6-bromo-3-(4-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acryloyl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1383375-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-6-bromo-3-(4-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acryloyl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1383375-39-0
• 化学式: C₃₀H₂₃BrN₄O₂
• 分子量: 551.442
• InChiKey: UITFVLLDPGGTRS-LHHJGKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-3-(4-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acryloyl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到6-bromo-3-(4-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗炎，镇痛药筛选和一些新的2-吡啶基（3 H）-喹唑啉-4-酮衍生物的分子对接

  摘要：

  通过使5-溴邻氨基苯甲酸与异烟酰氯在乙酸酐存在下反应，合成了一系列新的6-溴-2-（4-吡啶基）-喹唑啉-4（3 H）-酮，它们进一步与p -氨基苯乙酮得到3-（4-乙酰基苯基）-6-溴-2-（吡啶-4-基）喹唑啉-4（3H）-一（3）。化合物3个用不同的醛，得到查耳酮衍生物进行了进一步反应4 - 10，这又经历了各种环化反应，得到环化的产物15 - 18。通过3的反应获得的2-氨基噻唑衍生物12先用溴再用硫脲。通过用KSCN处理11，然后环化获得化合物14。一些合成的化合物4，5，12，14，15和18进行了筛选既镇痛和抗炎活性。与参考标准消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出良好的镇痛和抗炎活性。在所有测试的化合物中，化合物4和5表现出最高的抗炎活性，而化合物14和15表现出最高的镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0097-8
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(isonicotinamido)benzoic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-6-bromo-3-(4-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acryloyl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗炎，镇痛药筛选和一些新的2-吡啶基（3 H）-喹唑啉-4-酮衍生物的分子对接

  摘要：

  通过使5-溴邻氨基苯甲酸与异烟酰氯在乙酸酐存在下反应，合成了一系列新的6-溴-2-（4-吡啶基）-喹唑啉-4（3 H）-酮，它们进一步与p -氨基苯乙酮得到3-（4-乙酰基苯基）-6-溴-2-（吡啶-4-基）喹唑啉-4（3H）-一（3）。化合物3个用不同的醛，得到查耳酮衍生物进行了进一步反应4 - 10，这又经历了各种环化反应，得到环化的产物15 - 18。通过3的反应获得的2-氨基噻唑衍生物12先用溴再用硫脲。通过用KSCN处理11，然后环化获得化合物14。一些合成的化合物4，5，12，14，15和18进行了筛选既镇痛和抗炎活性。与参考标准消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出良好的镇痛和抗炎活性。在所有测试的化合物中，化合物4和5表现出最高的抗炎活性，而化合物14和15表现出最高的镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0097-8