5-bromo-2-(isonicotinamido)benzoic acid | 950236-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(isonicotinamido)benzoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2-(pyridine-4-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 950236-92-7
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD09874338
• 分子量: 321.13
• InChiKey: JPHQQNDKGXFZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(isonicotinamido)benzoic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-bromo-3-(4-(6-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗炎，镇痛药筛选和一些新的2-吡啶基（3 H）-喹唑啉-4-酮衍生物的分子对接

  摘要：

  通过使5-溴邻氨基苯甲酸与异烟酰氯在乙酸酐存在下反应，合成了一系列新的6-溴-2-（4-吡啶基）-喹唑啉-4（3 H）-酮，它们进一步与p -氨基苯乙酮得到3-（4-乙酰基苯基）-6-溴-2-（吡啶-4-基）喹唑啉-4（3H）-一（3）。化合物3个用不同的醛，得到查耳酮衍生物进行了进一步反应4 - 10，这又经历了各种环化反应，得到环化的产物15 - 18。通过3的反应获得的2-氨基噻唑衍生物12先用溴再用硫脲。通过用KSCN处理11，然后环化获得化合物14。一些合成的化合物4，5，12，14，15和18进行了筛选既镇痛和抗炎活性。与参考标准消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出良好的镇痛和抗炎活性。在所有测试的化合物中，化合物4和5表现出最高的抗炎活性，而化合物14和15表现出最高的镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0097-8
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到5-bromo-2-(isonicotinamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗炎，镇痛药筛选和一些新的2-吡啶基（3 H）-喹唑啉-4-酮衍生物的分子对接

  摘要：

  通过使5-溴邻氨基苯甲酸与异烟酰氯在乙酸酐存在下反应，合成了一系列新的6-溴-2-（4-吡啶基）-喹唑啉-4（3 H）-酮，它们进一步与p -氨基苯乙酮得到3-（4-乙酰基苯基）-6-溴-2-（吡啶-4-基）喹唑啉-4（3H）-一（3）。化合物3个用不同的醛，得到查耳酮衍生物进行了进一步反应4 - 10，这又经历了各种环化反应，得到环化的产物15 - 18。通过3的反应获得的2-氨基噻唑衍生物12先用溴再用硫脲。通过用KSCN处理11，然后环化获得化合物14。一些合成的化合物4，5，12，14，15和18进行了筛选既镇痛和抗炎活性。与参考标准消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出良好的镇痛和抗炎活性。在所有测试的化合物中，化合物4和5表现出最高的抗炎活性，而化合物14和15表现出最高的镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0097-8

文献信息

• Bashandy; Hassan; Fathalla, Egyptian Journal of Chemistry, 2012, vol. 55, # 6, p. 659 - 676
  作者：Bashandy、Hassan、Fathalla、Eweas、Khalel

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, anti-inflammatory, analgesic screening, and molecular docking of some novel 2-pyridyl (3H)-quinazolin-4-one derivatives
  作者：Ahmad F. Eweas、Ahmed O. H. El-Nezhawy、Ayman R. Baiuomy、Mohamed M. Awad

  DOI：10.1007/s00044-012-0097-8

  日期：2013.2

  15–18. 2-aminothiazole derivatives 12 obtained by reaction of 3 with bromine then with thiourea. Compound 14 obtained by treatment of 11 with KSCN followed by cyclization. Some of the synthesized compounds 4, 5, 12, 14, 15 and 18 were screened for both analgesic and anti-inflammatory activities. All tested compounds showed good analgesic and anti-inflammatory activity in comparison to the reference standard

  通过使5-溴邻氨基苯甲酸与异烟酰氯在乙酸酐存在下反应，合成了一系列新的6-溴-2-（4-吡啶基）-喹唑啉-4（3 H）-酮，它们进一步与p -氨基苯乙酮得到3-（4-乙酰基苯基）-6-溴-2-（吡啶-4-基）喹唑啉-4（3H）-一（3）。化合物3个用不同的醛，得到查耳酮衍生物进行了进一步反应4 - 10，这又经历了各种环化反应，得到环化的产物15 - 18。通过3的反应获得的2-氨基噻唑衍生物12先用溴再用硫脲。通过用KSCN处理11，然后环化获得化合物14。一些合成的化合物4，5，12，14，15和18进行了筛选既镇痛和抗炎活性。与参考标准消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出良好的镇痛和抗炎活性。在所有测试的化合物中，化合物4和5表现出最高的抗炎活性，而化合物14和15表现出最高的镇痛活性。