(-)-8-phenylmenthyl chloroacetate | 122449-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl chloroacetate
• 英文别名: (-)-(1S,2R,5S)-1-Chloroacetoxy-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexane；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-chloroacetate
• CAS: 122449-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO₂
• 分子量: 308.848
• InChiKey: GYWWQECFQIGECM-BPUTZDHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl chloroacetate 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以5.80 g的产率得到(-)-8-phenylmenthyl glycinate
  参考文献：
  名称：

  双恶唑啉配体的结构和螯合物尺寸的影响在不对称铜催化的烯烃环丙烷化中的作用：一类新型配体的设计。

  摘要：

  通过将两个恶唑啉环安装到光学活性的1,3-二氧戊环骨架上，合成了一组新颖的C（2）对称双恶唑啉配体。该设计允许控制反应位点周围的恶唑啉基R基团的取向和邻近度。由于1，3-二氧戊环环的扭曲，可以以可控制的方式使立体异构的恶唑啉基取代基朝向或远离络合金属。从L-氨基醇和L-或D-酒石酸开始，合成了两组配体（6b-e和7a，b），并在铜的烯烃环丙烷化中进行了评估。这些配体的苄基和异丙基衍生物与先前报道的五元和六元双恶唑啉的比较清楚地表明，较大的螯合物大小和酒石酸衍生的配体的手性束缚带的有益作用。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧戊环系链的影响。研究了重氮乙酸酯的烷基的影响，发现衍生自（-）-8-苯基薄荷醇的重氮乙酸酯优于（-）-薄荷基重氮乙酸酯。乙酸乙烯酯的环丙烷化反应是该反应的一种相对未开发的底物，提供了良好光学纯度的环丙醇衍生物。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧

  DOI：

  10.1021/jo962021a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-8-(+)-phenylmenthol 、 氯乙酰氯 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(-)-8-phenylmenthyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  双重不对称合成：衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中的钯手性络合物。

  摘要：

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94713-0

文献信息

• 一种右旋酮洛芬中间体的合成方法
  申请人：南京正科医药股份有限公司

  公开号：CN109096229A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种右旋酮洛芬中间体的合成方法，利用Darzens反应的不对称合成制备右旋酮洛芬的中间体，该方法能够提高反应的选择性，降低原料的损耗，提高收率且简化操作流程，有利于实现工业化生产。
• Large-Scale Preparation of Pure (+)-(1<i>S</i>,2<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol
  作者：Helmut Buschmann、Hans-Dieter Scharl

  DOI：10.1055/s-1988-27724

  日期：——

  A procedure is described for the preparation of (S)-(-)-pulegone, (-)-1, starting from (S)-(-)-citronellol, (-)-6, in a preparative scale. Compound (-)-1 can easily be converted into (+)-(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl) cyclohexanol: (+)-2["(+)-8-phenylmenthol"] by a procedure described in literature, which was simplified essentially. Now (+)-2 is accessible in larger amounts and thus is available as an efficient chiral auxiliary in stoichiometric asymmetric syntheses.

  描述了一种从（S）-（-）-香茅醇（-）-6制备（S）-（-）-胡薄荷酮（-）-1的制备规模方法。化合物（-）-1可以很容易地通过文献中描述的方法转化为（+）-（1S，2R，5S）-5-甲基-2-（1-甲基-1-苯乙基）环己醇：（+）-2[（+）-苯基薄荷醇]，该方法基本上得到了简化。现在可以得到更多的（+）-2，因此它可作为定量不对称合成中的高效手性助剂。
• Double asymmetric synthesis: Palladium chiral complexes in the alkylation of chiral schiff bases derived from glycine.
  作者：J.P. Genet、N. Kopola、S. Juge、J. Ruiz-Montes、O.A.C. Antunes、S. Tanier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94713-0

  日期：1990.1

  A new double asymmetric induction in carbon-carbon bond formation is achieved by the use of palladium chiral complexes in the alkylation of chiral Schiff bases derived from glycine. High diastereoisomeric excesses are obtained (90–99%) using N,N-cyclohexylsulfamoylisobornyl derivatives and DIOP as a matched pair.

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。
• Investigation of the Effects of the Structure and Chelate Size of Bis-oxazoline Ligands in the Asymmetric Copper-Catalyzed Cyclopropanation of Olefins:  Design of a New Class of Ligands
  作者：Ashutosh V. Bedekar、Elise B. Koroleva、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo962021a

  日期：1997.4.1

  D-tartaric acid, two sets of ligands (6b-e and 7a,b) were synthesized and evaluated in the copper-catalyzed cyclopropanation of olefins. The comparison of benzyl and isopropyl derivatives of these ligands with previously reported five- and six-membered bis-oxazolines clearly indicates the beneficiary effect of the larger chelate size and the chiral tether of the tartrate-derived ligand. The effect of the different

  通过将两个恶唑啉环安装到光学活性的1,3-二氧戊环骨架上，合成了一组新颖的C（2）对称双恶唑啉配体。该设计允许控制反应位点周围的恶唑啉基R基团的取向和邻近度。由于1，3-二氧戊环环的扭曲，可以以可控制的方式使立体异构的恶唑啉基取代基朝向或远离络合金属。从L-氨基醇和L-或D-酒石酸开始，合成了两组配体（6b-e和7a，b），并在铜的烯烃环丙烷化中进行了评估。这些配体的苄基和异丙基衍生物与先前报道的五元和六元双恶唑啉的比较清楚地表明，较大的螯合物大小和酒石酸衍生的配体的手性束缚带的有益作用。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧戊环系链的影响。研究了重氮乙酸酯的烷基的影响，发现衍生自（-）-8-苯基薄荷醇的重氮乙酸酯优于（-）-薄荷基重氮乙酸酯。乙酸乙烯酯的环丙烷化反应是该反应的一种相对未开发的底物，提供了良好光学纯度的环丙醇衍生物。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧